Raggedy Ann ist sowohl eine weltberühmte fiktive Figur als auch eine Stoffpuppe, die vom talentierten Illustrator und Cartoonisten Johnny Gruelle geschaffen wurde. Geschichten besagen, dass die zuckersüße Raggedy Ann lebendig wird, wenn die Leute nicht zusehen, und mit ihrem tapferen Bruder Raggedy Andy wunderbare Abenteuer erlebt.
Legenden erzählen, dass die Idee zu Raggedy Ann an dem Tag entstand, an dem Gruelles kleine Tochter Marcella mit einer alten, handgefertigten Stoffpuppe, die sie auf dem Dachboden ihrer Großmutter gefunden hatte, in sein Kunstatelier eindrang. Gruelle legte seine Arbeit beiseite und zeichnete neue, skurrile Gesichtszüge auf den ramponierten Stoff. Aus seinem Bücherregal holte er einen Gedichtband, der von James Witcomb Riley, einem Freund der Familie, geschrieben wurde, und warf einen Blick auf den Titel der Gedichte. Er kombinierte „The Raggedy Man“ und „Little Orphan Annie“ und die Puppe namens „Raggedy Ann“ war geboren.
Johnny Gruelle ließ sich 1915 das unverwechselbare Design der Raggedy Ann-Figur patentieren. Bald darauf begann er, seine Ideen den Verlagsfachleuten vorzustellen, und wurde schließlich bei der PF Volland Company, einem Kinderverlag in Chicago, Illinois, unter Vertrag genommen. 1918 veröffentlichte Volland Gruelles erstes Buch, Raggedy Ann Stories. In einem brillanten Marketingschritt legte Volland jedem Buch eine passende Raggedy Ann-Puppe bei. Die Stoffpuppe mit rotem Garn für die Haare war sofort ein Star.
Im nächsten Jahr erschien eine Fortsetzung mit dem Titel Raggedy Andy Stories, die Amerika mit Raggedy Anns Bruder bekannt machte, einer jungen Stoffpuppe namens Andy, die einen Matrosenanzug und einen Hut trug. Gruelle schaffte es, in den nächsten 20 Jahren durchschnittlich ein Buch pro Jahr zu schreiben und erhielt den liebevollen Spitznamen „The Raggedy Ann Man“.
Leider starb die dreizehnjährige Marcella kurz bevor Raggedy Ann der amerikanischen Öffentlichkeit vorgestellt wurde, auf tragische Weise an den Folgen einer infizierten Pockenimpfung, die sie in der Schule ohne Zustimmung ihrer Eltern erhalten hatte. Die Gruelles wurden zu Impfgegnern und die Raggedy Ann-Puppe wurde von der Anti-Impf-Bewegung als Symbol verwendet. Marcella Gruelle erschien 1929 in der zärtlichen Erinnerung ihres Vaters, Marcella: A Raggedy Ann Story.
Johnny Gruelles Serie „Abenteuer von Raggedy Ann und Andy“ wurde 1922 in amerikanischen Zeitungen gedruckt, und 1934 wurden seine Geschichten über Raggedy Ann landesweit verbreitet. Als er 1938 starb, waren Gruelles Raggedy Ann und Andy Puppen und Bücher auf der ganzen Welt bekannt. Raggedy Ann war in Amerika so beliebt, dass sie 2001 in die National Toy Hall of Fame aufgenommen wurde und ihr Bruder, Raggedy Andy, fünf Jahre später zu ihr stieß. Die Bücher wurden wiederholt nachgedruckt, die fantasievollen Geschichten erneuern Raggedy Ann für jede Generation von Kindern.