Als das beständigste Straßenspiel des 20. Jahrhunderts gilt Stickball oft als Ursprung in den Straßen von New York City im Jahrzehnt der 1930er Jahre. Das beliebte Pick-up-Spiel mit seinen Wurzeln in der Weltwirtschaftskrise benötigte zunächst kein echtes Sportgerät. Im Allgemeinen wurde Stickball mit nichts anderem als einem alten Besenstiel und einer Art Gummiball gespielt, der ungefähr die Größe eines Baseballs hatte.
Zum größten Teil würden die Regeln für ein Stickball-Spiel die Regeln der Zeit nachahmen, die Baseball oder Softball der Major League regierten. Neben der Verwendung gewöhnlicher Gegenstände als Ersatz für einen richtigen Ball und Schläger machten sich Stickball-Spieler auch alle anderen Gegenstände, die im Stadtleben üblich waren, zunutze. Zum Beispiel würden häufig Schachtabdeckungen als Sockel verwendet. In Situationen, in denen die örtlichen Behörden die Verwendung der Kanaldeckel missbilligten oder das Stickballspiel auf einem freien Gelände stattfand, genügte ein alter Sweatshirt oder ein mit Stroh oder Schmutz gefüllter Mehlsack.
Stickball war bei Nachbarschaftskindern mit vielen verschiedenen ethnischen Hintergründen beliebt. Je nach verfügbarem Platz für ein Stickball-Spiel würden auch einige Variationen der Spielregeln ins Spiel kommen. Ein schnelles Pitch-Spiel erforderte, dass sich hinter dem Schlagmann eine Mauer oder ein Zaun befindet. Der Pitcher verwendet Pitching-Techniken, die denen im Baseball ähneln. Bei einem Slow-Pitch-Spiel steht der Pitcher näher am Batter und der Ball darf einmal abprallen, bevor der Batter schwingt. Eine dritte Variante, die als Fungo bezeichnet wird, ist die strukturierteste Form des Stickballs. Bei diesem Ansatz wirft der Schlagmann den Ball und schlägt ihn entweder auf dem Weg nach unten oder nachdem er den Ball auf den Bürgersteig treffen und abprallen lässt.
Auch die Regeln bezüglich der Deklaration eines Batters als out sind von Ort zu Ort unterschiedlich. In vielen Fällen folgt das Muster der üblichen Drei-Streik-Regel. Einige Spielstile erfordern jedoch nur einen oder zwei Schläge. Ein Homerun kann erklärt werden, wenn der Ball auf dem Dach eines Nachbarhauses landet oder ein Fenster zerbricht.
Stickball war auch nach der Weltwirtschaftskrise weiterhin beliebt und erfreut sich immer noch großer Aufmerksamkeit bei Stadtkindern in einer Reihe von Ballungsräumen. Der Sport ist in einigen Fällen sogar in Ligen organisiert, wobei eine Reihe von Städten regelmäßig Turniere und Wettbewerbe ausrichten.