Thiole sind eine Klasse organischer Verbindungen, die eine Sulfhydrylgruppe (SH), auch bekannt als Thiolgruppe, enthalten, die aus einem Schwefelatom und einem an ein Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatom besteht. Diese Molekülstruktur unterscheidet Thiole von anderen organisch-chemischen Verbindungen mit einer Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindungskonfiguration wie Phenolen und Alkoholen. Dies verleiht vielen Thiolen mit hoher Flüchtigkeit auch einen anhaltenden und sehr unangenehmen Geruch, der an faule Eier erinnert.
Es gibt viele Beispiele für die Geruchseigenschaften von Thiolgruppen, die in der Natur vorkommen. Tatsächlich sind Thiole für den verräterischen Geruch verantwortlich, der zurückbleibt, nachdem ein Stinktier zur Selbstverteidigung versprüht wurde. Das Sekret des Tieres, ein gelbliches Öl, das von speziellen Drüsen unter seinem Schwanz gebildet wird, enthält (E)-2-Buten-1-thiol und 3-Methyl-1-butanthiol sowie Thiolacetat-Derivate. Die Formel ist so scharf, dass nur eine Konzentration von einem von 10 Teilen pro Milliarde erforderlich ist, um die menschliche Nase vor Ekel zu rümpfen. Obwohl die Auswirkungen im Vergleich jedoch unbedeutend sein mögen, ist es interessant festzustellen, dass dieselben Verbindungen für das Bouquet verantwortlich sind, das mit Blähungen und Mundgeruch beim Menschen verbunden ist.
Thiole verleihen auch vielen Botanicals ihre aromatischen Eigenschaften, die nicht alle anstößig sind. Grapefruit zum Beispiel enthält Thioterpineol, das der Frucht ihren unverwechselbaren, aber nicht unangenehmen Duft verleiht. Thiole sind auch an der Erzeugung des berauschenden Aromas beteiligt, das denjenigen bekannt ist, die Bier oder Wein zu Hause brauen. Diese organischen Verbindungen sind auch Bestandteile von Allium, wie Zwiebeln und Knoblauch. Die Tatsache, dass Thiole leicht an Proteine binden, die in der menschlichen Haut vorkommen, erklärt, warum der Geruch beim Umgang mit diesen Lebensmitteln auch nach dem Waschen oft schwach bleibt.
Die Dufteigenschaften dieser chemischen Gruppen werden in vielen Industrien praktisch genutzt. Beispielsweise werden dem Erdgas, das zum Heizen und Kochen verwendet wird, Thiole als Sicherheitsmerkmal zugesetzt, da sonst im Falle eines Lecks austretende Dämpfe unentdeckt bleiben würden. Sie werden auch Kerosin zugesetzt, das bei der Herstellung von Zellstoff und Erdölprodukten verwendet wird, und sind in bestimmten Medikamenten und Pestiziden enthalten.
Thiolverbindungen werden allgemein als Mercaptane bezeichnet, obwohl die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) den Begriff in der modernen Nomenklatur für veraltet hält. Seine Verwendung bleibt jedoch bestehen. Tatsächlich ist der Hauptbestandteil als Additiv, das in den oben veranschaulichten Beispielen verwendet wird, allgemein als t-Butylmercaptan bekannt. Vermutlich erhielten Thiole dieses Synonym vom lateinischen mercurium captans, was übersetzt „Quecksilber fassen“ bedeutet. Dies bezieht sich auf die Tatsache, dass die SH-Gruppe in diesen Verbindungen leicht mit Quecksilber reagiert. Tatsächlich werden manchmal Quecksilbersalze, die immer noch als Mercaptide bekannt sind, verwendet, um das Vorhandensein von Thiolverbindungen nachzuweisen.