Das Massaker am Valentinstag war ein berüchtigter Ganglandmord, der am Valentinstag im Jahr 1929 stattfand. Es sollte der Höhepunkt eines erbitterten Kampfes um die Kontrolle über Chicago zwischen zwei rivalisierenden Banden sein, erwies sich jedoch als erfolglos. Nicht nur, dass das Ziel des Massakers zum Valentinstag nicht auftauchte, sondern das Massaker zog auch so viel öffentliche Aufmerksamkeit auf sich, dass es zum endgültigen Untergang des berüchtigten Gangsters Al Capone aus der Prohibitionszeit führte.
Chicago aus der Prohibitionszeit war sicherlich mit Mob-Gewalt vertraut, dank der Tatsache, dass es günstig gelegen war, um Alkohol und andere Schwarzmarktwaren zu schmuggeln, aber das Massaker am Valentinstag schockierte sogar Chicagos erschöpfte Bürger. Obwohl in den 1920er Jahren eine Reihe von Gangs und Organisationen in Chicago operierten, kämpften zwei um die Vorherrschaft: Al Capones South Side-Gang und Bugs Morans North Side-Gang. Die Kämpfe zwischen diesen rivalisierenden Gangs veranschaulichten auch die Rassenspannungen der 1920er Jahre, als Al Capone eine italienische Gang beaufsichtigte, während Bugs Moran eine gemischte irische und deutsche Gang anführte.
Irgendwann im Jahr 1929 entschied Al Capone, dass es an der Zeit war, Bugs Moran zu beseitigen, und delegierte den Job an einen seiner Leutnants, während er in Florida Urlaub machte, um sich ein Alibi zu verschaffen. Ein vierköpfiges Team hat das Massaker am Valentinstag inszeniert und Vertreter von Bugs Morans Gang in ein Lagerhaus gelockt, in der Hoffnung, auch Moran zu umgarnen. Die Art des verwendeten Köders ist nicht bekannt; die massakrierten Männer waren sehr gut gekleidet, was darauf hindeutete, dass sie nicht im Lagerhaus ankamen, um eine Ladung Schnaps abzuholen, sondern vielleicht, um Geschäfte zu machen.
Als die Männer im Lagerhaus ankamen, betraten zwei als Polizisten verkleidete Attentäter das Gebäude und gaben vor, auf einem routinemäßigen Polizeieinsatz zu sein. Nachdem sie die sieben Opfer entwaffnet und gezwungen hatten, mit dem Rücken zum Raum zu stehen, traten die „Polizisten“ zurück und ließen zwei Männer in Zivil die Opfer niedermähen. Um den Verdacht über die Schüsse zu zerstreuen, führten die falschen Polizisten die Männer in Zivil mit vorgehaltener Waffe nach draußen und vertrieben sie, inszenierten eine ordentliche Flucht und verzögerten den eventuellen Anruf bei der eigentlichen Polizei.
Fünf der Männer, die beim Massaker am Valentinstag getötet wurden, gehörten definitiv zu Morans Gang, und ein weiterer war ein Anhänger. Der siebte scheint ein unschuldiger Mechaniker gewesen zu sein, der einfach zur falschen Zeit am falschen Ort war. Moran selbst war nicht vor Ort; Zeugen deuteten an, er habe die als Polizisten verkleideten Männer gesehen und sei geflohen.
Es dauerte fast das gesamte Jahr 1929, um den Fall aufzulösen, der viel Aufmerksamkeit auf sich zog. Dank der Ereignisse des Massakers am Valentinstag hielt die Bundesregierung es für notwendig, gegen Al Capone vorzugehen und ihn schließlich durch den Internal Revenue Service zu Fall zu bringen, der ihn wegen Nichtzahlung von Steuern strafrechtlich verfolgte.