Während schneidige männliche Piraten seit Ewigkeiten die Fiktions- und Kinoleinwände dominieren, werden weibliche Piraten oft zurückgelassen oder ignoriert. Im Zeitalter des Segels, vom 15. bis 19. Jahrhundert, hatten Frauen auf der ganzen Welt nur wenige Rechte oder Möglichkeiten, einem Leben in Ehe, Kindern und Hausarbeit zu entkommen. Während dies viele Frauen ihres Alters zufriedenstellte, hatten einige den gleichen unwiderstehlichen Drang nach Abenteuern, Verbrechen und Freiheit von Landgesetzen. Weibliche Piraten beherrschten die Gewässer auf der ganzen Welt, werden aber heute oft neben ihren zahlreichen männlichen Besatzungsmitgliedern vergessen.
Anne Bonny und Mary Read waren enge Freunde und erbitterte Kämpfer, die sich unter dem Kommando des berüchtigten Karibikpiraten Calico Jack Rackham trafen. Berichte über Anne deuten darauf hin, dass sie extravagant, gewalttätig und mutig war, während die wenigen Berichte über Mary Read darauf hindeuten, dass sie ein Leben mit Cross-Dressing geführt hat, um eine Militär- und Piratenkarriere zu verfolgen.
Obwohl die Berichte variieren, entdeckte Anne Mary an Bord des Schiffes, trotz Reads überzeugender männlicher Verkleidung. Die beiden wurden Gefährten und waren die einzigen beiden, die kämpften, als ihr Schiff von Piratenjägern angegriffen wurde. Nach der Eroberung ihres Schiffes im Jahr 1720 entkamen beide Frauen dem Erhängen, indem sie behaupteten, schwanger zu sein. Mary starb im Gefängnis an Fieber oder Geburtskomplikationen, aber Legenden deuten darauf hin, dass Anne entkommen oder freigekauft wurde, da keine Aufzeichnungen über ihre Freilassung oder Hinrichtung existieren.
Grace O’Malley regierte zwischen 1546 und 1603 den größten Teil der Westküste Irlands und benutzte ihre Schiffe, um Händler in ihren Hoheitsgewässern zu jagen und von ihnen Steuern zu verlangen. Sie machte die britische Regierung wütend, indem sie ihre Schiffe ständig angriff, während sie verzweifelt versuchten, die irischen Schifffahrts- und Handelsrouten zu beherrschen. Bei einem historischen Treffen reiste Grace nach England und traf sich mit Königin Elizabeth I. Trotz der Sprachbarrieren zwischen den beiden mächtigen Frauen deuteten Berichte über das Treffen darauf hin, dass die Frauen sich wirklich mochten und einen gegenseitigen Respekt für eine Mitfrau in einem „Männer“ teilten “ Job.
Eine der bekanntesten Piraten ist Ching Shih, die ihrem Mann um 1804 in die Piraterie nach China folgte. Als ihr mächtiger Mann starb, gelang es Ching Shih, die Kontrolle über seine Flotte zu übernehmen und ohne ihn Operationen durchzuführen. Städte an der Küste Chinas sollen so große Angst vor Ching Shihs Schiffen haben, dass sie freiwillig Abgaben zahlten, um die Piraten fernzuhalten. 1810 akzeptierte sie eine Amnestie der chinesischen Regierung und verbrachte den Rest ihres Lebens als erfolgreiche Betreiberin von Spielhöllen.
Jeanne de Clisson, eine der frühesten und blutigsten Piraten der Geschichte, wurde während ihrer Herrschaft im 14. Jahrhundert oft als Löwin der Bretagne bezeichnet. Nach der ungerechten Hinrichtung ihres Mannes ließ Jeanne eine Flotte von Kriegsschiffen aufziehen, die schwarz gestrichen und mit roten Segeln behängt waren. Trotz des französischen Königs Philipp VI. jagte Jeanne gnadenlos französische Regierungsschiffe, führte selbst Enthauptungen durch und hinterließ einige Überlebende, um ihre Rachebotschaft an den Hof zu bringen. Sie soll der englischen Regierung gegen die Franzosen geholfen und schließlich einen englischen Adligen geheiratet haben.
Weibliche Piraten mussten oft im Verborgenen arbeiten und sich als Männer verkleiden, um in der Welt der Piraterie zu überleben. Es ist nicht bekannt, wie viele Piratentaten tatsächlich von weiblichen Piraten ausgeführt wurden, aber es ist wahrscheinlich, dass sie im Zeitalter des Segels einen erheblichen Anteil der Seeleute bildeten. Während ihre Taten sicherlich sowohl blutig als auch illegal waren, sind sie etwas romantisierter als männliche Piraten. Unabhängig von den Ansichten über Piratenaktivitäten ist es klar, dass die berühmten weiblichen Piraten unglaublich viel Mut und Individualität besaßen, da sie die vergleichsweise Sicherheit traditioneller Frauenrollen verließen und aktiv ein Leben in gefährlicher Freiheit suchten.