Al „Scarface“ Capone, berüchtigter Chicagoer Gangster und wahrscheinlicher Architekt des Massakers am Valentinstag von 1929, hatte seine Finger in zahlreichen illegalen „Kuchen“: illegales Glücksspiel, Prostitution und vor allem Schmuggel. In seinem Buch Blowing Smoke schreibt der Autor Michael J. Reznicek, dass Capone selbst schätzte, dass er etwa 30 Millionen US-Dollar pro Jahr – die Hälfte seines Gewinns – für Bestechungsgelder an Amtsträger ausgab, um einer Verhaftung und Strafverfolgung zu entgehen. Das sind fast 398 Millionen US-Dollar im Jahr 2015. Capone wurde schließlich wegen Steuerhinterziehung festgenommen, und das war die einzige Anklage, die jemals hängen blieb. Aufgrund seiner enormen Macht und seines Einflusses in Chicago zögerten Zeugen, gegen ihn auszusagen, und er handelte mit Bargeld, ohne eine Papierspur zu hinterlassen, die zu ihm zurückverfolgt werden konnte. Tatsächlich war er während des Massakers am Valentinstag in seinem Winterhaus in Florida. Er ließ sogar von einem Arzt eine Notiz schreiben, dass er bettlägerig sei, und deshalb könne er nichts mit den Morden zu tun haben. George „Bugs“ Moran, Capones Erzrivale, der am Tag der Morde in der Garage sein sollte, sagte Reportern: „Nur Capone tötet so.“
Mehr über Al Capone:
Der einzige Hinweis auf eine legitime Tätigkeit von Al Capone stammt aus einer frühen Visitenkarte, auf der er sich selbst als Gebrauchtmöbelhändler bezeichnet.
Capone verbüßte sieben Jahre einer zehnjährigen Haftstrafe in Alcatraz bei San Francisco.
Capone erkrankte irgendwann an Syphilis, und der daraus resultierende Hirnschaden durch die unbehandelte Krankheit erodierte seinen Intellekt auf den eines 12-Jährigen. Er starb am 25. Januar 1947 in Florida an einem Herzinfarkt nach einer Lungenentzündung.