Der Stanley Cup wurde bereits in der Geschichte der Hockeymeisterschaft, die bis ins Jahr 1894 zurückreicht, abgesagt. Das Stanley Cup-Finale 1919 zwischen den Montreal Canadiens und den Seattle Metropolitans musste abgesagt werden, da die Spieler der Montreal Canadiens an der Spanischen Grippe erkrankt waren. ein weltweiter Ausbruch, von dem allein in Kanada etwa 45,000 Menschen betroffen waren. Als sie abgesagt wurde, waren in der Serie bereits fünf Spiele ausgetragen: zwei Siege für jedes Team sowie ein Unentschieden. National Hockey League (NHL) Hall of Famer Joe Hall von den Montreal Canadiens starb vier Tage nach der Absage an der Spanischen Grippe. Auch der Stanley Cup wurde 2005 aufgrund einer Aussperrung durch die Teambesitzer abgesagt.
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Der Spieler der Montreal Canadiens, Henri Richard, hält mit 11 den Rekord für die meisten Stanley-Cup-Siege.
Nur vier Graveure durften die Namen der Gewinner in den Stanley Cup eingravieren.
Der Stanley Cup wird an das Gewinnerteam des Jahres verliehen, hat aber eine offizielle Begleitperson, die auf Reisen darauf wacht.