Quizás uno de los personajes más conocidos de Washington Irving, el jinete sin cabeza, aterrorizó a la ciudad del siglo XVIII de Sleepy Hollow en el norte del estado de Nueva York. Basado en un cuento popular común, El jinete sin cabeza encaja en el molde de muchas historias de persecución centradas en apariciones agresivas. Supuestamente un soldado de Hesse a principios del siglo XIX, el jinete sin cabeza apareció originalmente en el cuento de Irving, «La leyenda de Sleepy Hollow».
Si bien ha habido muchas variaciones de la historia de este espectro a lo largo de los años, incluida una película de 1999 llamada Sleepy Hollow que adaptó la historia original de Irving para la pantalla de cine, el concepto básico contiene los elementos básicos de la historia original de Irving. Originalmente contratado para ayudar a poner fin a la Guerra Revolucionaria en Estados Unidos, el Jinete murió cuando una bala de cañón le cortó la cabeza. Posteriormente fue enterrado en Sleepy Hollow y regresó como un fantasma, aterrorizando a la pequeña ciudad y al campo circundante durante siglos.
El protagonista del cuento de Irving es Ichabod Crane, un maestro de escuela Sleepy Hollow originario de Connecticut que se encuentra con el Jinete. El fantasma de Hesse cabalga con la cabeza cortada apoyada en la silla de montar mientras persigue a Crane. En el cuento de Irving, publicado en 1820, el jinete sin cabeza persigue a Crane hasta que cruza el puente de la ciudad. El jinete no lo sigue, sino que lanza su cabeza cortada a Crane.
Más tarde, el sombrero de Crane se encuentra con una calabaza rota al lado, supuestamente utilizado como accesorio para imitar la cabeza cortada del Jinete. En este punto de la historia, hay mucho debate sobre lo que le sucedió a Crane. Algunos aldeanos alegan que Crane fue asesinado o secuestrado por el Jinete, mientras que otros creen que Crane simplemente huyó por miedo. Al final de la historia, surge la implicación de que el Jinete era en realidad Brom Bones, el hombre con el que Crane había estado compitiendo por la mano de Katrina Van Tassel.
La historia en sí se ajusta al molde de muchos cuentos populares sobre persecuciones de fantasmas, pero el jinete sin cabeza se ha abierto camino en la cultura popular, así como en la leyenda literaria, de una manera que pocos otros personajes lo han hecho. La creación de Irving, así como su ambigüedad en la historia, ¿fue realmente un fantasma o fue simplemente la artimaña de Brom Bones para ahuyentar a Crane? -– lo convierte en un personaje particularmente escalofriante ya que difumina la línea entre la agresión humana y la de los fantasmas y espíritus.