La pirimidina es un grupo de moléculas que forman parte de la estructura del ADN y el ARN. Estas moléculas presentan una estructura de anillo único compuesta por seis átomos. Hay varias moléculas de pirimidina, pero solo la citosina y la timina son parte de la estructura del ADN, mientras que la citosina y el uracilo son parte de la estructura del ARN. Estas moléculas se unen con sus contrapartes de purina para unir las dos hebras del polímero de ADN o ARN. Se han utilizado fármacos similares a la pirimidina para tratar determinadas afecciones, como el cáncer de piel y la queratosis.
La citosina, la timina y el uracilo presentan una estructura de anillo de seis miembros. El uracilo tiene dos átomos de oxígeno unidos al anillo. La citosina tiene un átomo de oxígeno y un grupo amina (-NH2) unidos al anillo, mientras que la timina tiene dos átomos de oxígeno y un grupo metilo (-CH3) unidos al anillo. La estructura del anillo de cada una de estas moléculas de pirimidina contiene dos átomos de nitrógeno y cuatro átomos de carbono.
Las pirimidinas se unen a las purinas para unir las dos hebras del polímero de ADN o ARN. La adenina y la guanina son las purinas y cada una presenta un anillo de cinco y seis miembros que se unen. En el ADN, la citosina se une a la guanina y la timina se une a la adenina. La conexión entre la citosina y la guanina está formada por tres enlaces de hidrógeno, mientras que la conexión entre la timina y la adenina presenta dos enlaces de hidrógeno. En el ARN, el uracilo ocupa el lugar de la timina y se une a la adenina.
Cuando un grupo de azúcar se une a una pirimidina o una purina, se denomina nucleósido. La desoxicitosina y (desoxi) timidina son los nucleósidos de pirimidina y la desoxiadenosina y la desoxiguanosina son los nucleósidos de purina. En el ADN, el azúcar es desoxirribosa, que es una molécula de azúcar de cinco carbonos que carece del grupo hidroxilo (-OH) normalmente presente en la molécula de azúcar ribosa. Con el ARN, la molécula de azúcar es la ribosa y los nucleósidos generalmente se nombran sin el prefijo «desoxi».
Un nucleótido completo consta de una base nitrogenada, que es la pirimidina o purina, una molécula de azúcar y un grupo fosfato. El grupo fosfato se une a la molécula de azúcar de un nucleósido a través de un enlace éster. Un nucleótido está unido a otro nucleótido por un enlace fosfodiéster.
El flurouracilo es un fármaco que tiene una estructura similar al uracilo de pirimidina. Por lo general, se usa para tratar un tipo específico de cáncer de piel llamado carcinoma de células basales superficial y otras dolencias de la piel, incluidas las lesiones escamosas o con costras causadas por una exposición excesiva al sol. El medicamento generalmente se vende en forma de crema.