O-cresol es un compuesto orgánico que es una combinación de un grupo metilo funcional y fenol. También se conoce como orto-cresol y 2-metilfenol. Este compuesto se produce de forma natural, pero también se produce de forma artificial. O-cresol es un isómero de otras dos formas comunes, meta-cresol (m-cresol) y para-cresol (p-cresol). Los tres de estos compuestos se conocen como fenoles o metilfenoles.
Estas moléculas son aromáticas, lo que significa que su estructura es más estable de lo esperado químicamente cuando se forman. Esta estabilidad se atribuye a la estructura cíclica que adquieren los átomos cuando se crea el o-cresol. Los electrones alrededor de la estructura pueden girar libremente, lo que le da una mayor estabilidad a todo el compuesto.
Este compuesto tiene un punto de fusión de 85.64 ° C (29.8 ° F), lo que significa que se puede licuar fácilmente con pequeños cambios de temperatura. Si el o-cresol se calienta a una temperatura superior a 177.8 ° F (81 ° C), se vuelve gaseoso y puede crear una mezcla explosiva de aire y vapor. También se oxida cuando se expone al aire a temperatura ambiente, característica que comparte con todos los fenoles. Una vez que se oxida el o-cresol, adquiere un tinte amarillo o rojo, así como un olor característico. Este olor a menudo se ha descrito como generalmente medicinal.
Los usos más comunes del o-cresol son como limpiador doméstico, desinfectante e ingrediente en pesticidas químicos. Una forma comercial muy conocida de este compuesto es el producto Lysol®. Además de ser un producto de limpieza popular en los Estados Unidos, Lysol® también se vendió como producto de higiene femenina a principios del siglo XX. Los O-cresoles también se utilizan como desodorantes y para disolver otras sustancias químicas. Estos compuestos se utilizaron como antisépticos quirúrgicos, pero han sido reemplazados por alternativas menos tóxicas.
El O-cresol se encuentra naturalmente en los productos alimenticios, así como en el humo del tabaco y el petróleo crudo. El compuesto se genera naturalmente cuando los microorganismos presentes en el suelo y el agua descomponen el material orgánico. La ingestión de o-cresol en niveles bajos no es tóxica, pero en dosis altas puede causar dolor abdominal y vómitos.
El contacto prolongado de la piel con cualquier cantidad de cresol quema la piel y también puede dañar el hígado y los riñones. La inhalación de cresoles gaseosos provoca ardor en los ojos, la boca y la garganta y, en cantidades concentradas, puede provocar parálisis facial, coma o incluso la muerte. Se desconocen los efectos a largo plazo de la exposición a niveles bajos de cresol, como en un entorno laboral.