El proceso de entrenamiento de la prueba de penetración puede variar bastante, dependiendo de los componentes específicos de un programa de entrenamiento en particular. En general, sin embargo, alguien suele aprender los diversos pasos y procesos involucrados en la ejecución de una prueba de penetración en un sistema informático. Esto puede incluir casi cualquier cosa, desde escribir programas de computadora utilizados en las pruebas hasta comprender cómo la información obtenida por estos programas se puede usar durante todo el procedimiento de prueba. Algunos programas de capacitación en pruebas de penetración pueden incluso enseñar a las personas a comprender mejor cómo lanzar y utilizar las pruebas de penetración a una empresa, para vender los servicios de alguien certificado en pruebas de penetración.
El entrenamiento de prueba de penetración suele ser un curso en el que alguien aprende a realizar pruebas de penetración en una red informática o un sistema similar. Hay varias organizaciones que ofrecen capacitación en pruebas de penetración, y las lecciones específicas que se enseñan dependen del grupo que ofrece el curso. En general, sin embargo, esta capacitación generalmente comienza con el escaneo y el mapeo de la red para encontrar debilidades dentro de ella, y luego aprender a usar esas debilidades para lanzar un ataque simulado en la red.
Si bien hay un software disponible que se puede utilizar en las pruebas de penetración, algunos programas de capacitación enseñan a los estudiantes a desarrollar su propio software para tales pruebas. Estos programas de capacitación a menudo son bastante cortos, por lo que alguien ya debe tener una buena cantidad de conocimientos de informática y experiencia en programación. Otras lecciones que se enseñan en el entrenamiento de prueba de penetración pueden incluir procedimientos de rastreo de paquetes y mapeo de red para determinar información sobre una red informática. Luego, la capacitación puede incluir lecciones sobre cómo usar esta información para instalar rootkits u otro malware en un sistema para descifrar contraseñas y atacar la red.
Algunos de los aspectos sociales de las pruebas de penetración también se pueden enseñar en los programas de capacitación de pruebas de penetración. Esto puede incluir el uso de métodos de ingeniería social para engañar a los empleados de una empresa para que revelen contraseñas y otra información utilizada por hackers éticos de «sombrero blanco» contratados por esa empresa. Sin embargo, no todas las empresas comprenden inicialmente el valor de las pruebas de penetración, por lo que algunos programas también enseñan a los estudiantes a presentar mejor la idea de las pruebas a estas empresas. Esto permite a alguien que ha completado la capacitación en pruebas de penetración vender sus habilidades a empresas y ejecutivos, y luego usar las pruebas para generar información útil que esas compañías pueden utilizar para proteger mejor sus sistemas.