Los tioles son una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo sulfhidrilo (SH), también conocido como grupo tiol, que está compuesto por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno unido a un átomo de carbono. Esta estructura molecular es lo que distingue a los tioles de otros compuestos químicos orgánicos con una configuración de enlaces de oxígeno a carbono, como los fenoles y los alcoholes. También es lo que da a muchos tioles de alta volatilidad un olor persistente y muy desagradable que recuerda a huevos podridos.
Hay muchos ejemplos de las propiedades olorosas de los grupos tiol que se encuentran en la naturaleza. De hecho, los tioles son responsables del olor delator que persiste después de que una mofeta se rocía en defensa propia. La secreción del animal, que es un aceite amarillento generado a partir de glándulas especiales debajo de su cola, contiene (E) -2-buteno-1-tiol y 3-metil-1-butanotiol, así como derivados de acetato de tiol. La fórmula es tan picante que solo se necesita una concentración de una en 10 partes por mil millones para hacer que la nariz humana se arrugue de disgusto. Sin embargo, si bien el impacto puede ser insignificante en comparación, es interesante notar que los mismos compuestos son responsables del aroma asociado con la flatulencia y el mal aliento en los seres humanos.
Los tioles también otorgan a muchos botánicos sus propiedades aromáticas, no todas ellas ofensivas. La toronja, por ejemplo, contiene tioterpineol, que le da a la fruta su fragancia distintiva pero no desagradable. Los tioles también participan en la producción del embriagador aroma familiar para quienes elaboran cerveza o vino en casa. Estos compuestos orgánicos también son componentes de alliums, como cebollas y ajos. El hecho de que los tioles se unan fácilmente a las proteínas que se encuentran en la piel humana explica por qué el olor de la manipulación de estos alimentos a menudo permanece levemente, incluso después del lavado.
Las propiedades olfativas de estos grupos químicos se han puesto en práctica en muchas industrias. Por ejemplo, los tioles se agregan al gas natural que se utiliza para la calefacción y la cocina residenciales como una característica de seguridad, ya que los humos que escapan no serían detectados en caso de una fuga. También se agregan al combustible para aviones, se utilizan en la producción de pulpa y productos derivados del petróleo, y se pueden encontrar en ciertos medicamentos y pesticidas.
Los compuestos de tiol se conocen comúnmente como mercaptanos, aunque la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) considera que el término está pasado de moda en la nomenclatura moderna. Sin embargo, su uso persiste. De hecho, como aditivo empleado en los ejemplos ilustrados anteriormente, el ingrediente principal se conoce comúnmente como t-butilmercaptano. Presumiblemente, los tioles obtuvieron este sinónimo del latín mercurium captans, que se traduce como «agarrar mercurio». Esto se refiere al hecho de que el grupo SH de estos compuestos reacciona fácilmente con el mercurio. De hecho, las sales de mercurio, todavía conocidas como mercaptidos, a veces se utilizan para detectar la presencia de compuestos de tiol.