Il existe trois versions du drapeau de l’État du Vermont, la première à partir du moment où le Vermont est devenu une partie de l’Union en 1791. La première version du drapeau a été adoptée en 1803 et avait un style très similaire à celui du drapeau des États-Unis. La deuxième version ressemblait toujours au drapeau américain, mais incorporait quelques modifications. La version finale du drapeau de l’État du Vermont s’est éloignée du style précédent et a adopté une image unique qui est restée en usage depuis.
Après avoir fait partie de l’Union, les habitants du Vermont ont mis un peu plus d’une décennie à adopter officiellement leur propre drapeau d’État. La décision a finalement été prise en octobre 1803, lorsque le drapeau de l’État du Vermont a été créé pour la première fois. Cette première version a copié le style étoiles et rayures du drapeau du pays avec 17 étoiles et 17 rayures rouges et blanches. Ce nombre était en fait supérieur à celui figurant sur le drapeau du pays à l’époque, mais pouvait être en prévision d’une nouvelle croissance dans l’Union. Ce drapeau avait une différence principale avec le drapeau des États-Unis : il disait Vermont en lettres majuscules au-dessus des étoiles et des rayures.
En 1817, la croissance du pays a entraîné un changement de son drapeau et le Congrès national a adopté les 13 bandes et une étoile pour chaque État qui existe encore aujourd’hui. Ce changement a incité la législature du Vermont à apporter également un changement, qui s’est officiellement produit en octobre 1838. Le nouveau design a réduit le nombre de rayures à 13, tout comme le drapeau national et avait une étoile blanche sur fond bleu. Au milieu de l’étoile se trouvait le blason du Vermont. Cette version est restée inconnue de la plupart de la population et était si similaire au drapeau des États-Unis qu’il n’était pas facile de la distinguer lorsque les deux volaient l’un à côté de l’autre.
Ces problèmes ont provoqué un changement final du drapeau de l’État du Vermont qui a eu lieu en 1923 et a abouti au drapeau qui est toujours utilisé. Le nouveau drapeau n’était en fait pas une idée nouvelle du tout, car il avait été porté lors de batailles pendant la guerre civile et la guerre hispano-américaine par des régiments du Vermont et avait également été utilisé comme drapeau du gouverneur. Il se compose d’un fond bleu foncé avec les armoiries du Vermont affichées au milieu. Le sceau au milieu des armoiries remonte à 1779, et les armoiries elles-mêmes ont été établies en 1821, elles ont donc longtemps été un symbole de l’État du Vermont. Il représente certains des symboles les plus importants de l’État, notamment les montagnes vertes, les gerbes de blé et la devise de l’État, Liberté et unité.