Les dérivés de coumarine sont largement utilisés dans les applications pharmaceutiques et commerciales en raison de leurs propriétés pour la santé. Composé naturellement présent dans les plantes telles que la fève tonka, la cannelle, le mélilot et la vanille, la coumarine possède plusieurs dérivés chimiques qui peuvent être trouvés naturellement ou synthétisés en laboratoire. Il s’agit notamment de l’ombelliférone d’origine naturelle, ainsi que des drogues synthétiques warfarine et bishydroxycoumarine. Il a été démontré que les dérivés de la coumarine possèdent des propriétés anti-inflammatoires et anticoagulantes, mais ils peuvent également être toxiques en grande quantité et sont parfois utilisés comme rodenticides.
Bien que la coumarine elle-même ne fonctionne pas comme un anticoagulant – une substance qui empêche la coagulation du sang – elle peut être modifiée chimiquement par des processus naturels ou artificiels pour le faire. La molécule de coumarine est modifiée par l’ajout de certains groupes chimiques en une substance appelée 4-hydroxycoumarine, qui peut à son tour être transformée en médicaments aux propriétés anticoagulantes. Il existe plusieurs formes différentes de 4-hydroxycoumarines.
La 4-hydroxycoumarine connue sous le nom de bishydroxycoumarine, ou dicoumarol, peut être formée par des méthodes naturelles ou artificielles. Lorsque le mélilot interagit avec les champignons et devient moisi, il subit un changement chimique qui transforme la coumarine de la plante en bishydroxycoumarine. Les propriétés anticoagulantes des dérivés de la coumarine tels que le dicoumarol ont été découvertes pour la première fois en 1939 à partir de preuves que les bovins en Amérique du Nord qui avaient été nourris avec du mélilot souffraient d’hémorragies ou de saignements. La bishydroxycoumarine a ensuite été produite synthétiquement pour être utilisée comme anticoagulant oral.
La warfarine, un dérivé du dicoumarol, est un médicament de synthèse populaire utilisé pour prévenir les caillots sanguins dans les cas où la formation de caillots pourrait couper l’approvisionnement en sang d’un organe important comme le cœur ou le cerveau. Avant son développement comme anticoagulant, ce médicament était couramment utilisé comme rodenticide. La warfarine et d’autres dérivés de la coumarine fonctionnent comme des pesticides en provoquant des hémorragies incontrôlées chez l’animal cible.
L’activité anticoagulante des dérivés de la coumarine peut être toxique pour l’homme si ces composés sont ingérés en quantités excessives. La vitamine K est un antidote connu en cas d’ingestion excessive. En effet, des substances telles que le dicoumarol fonctionnent en inhibant l’action de la vitamine K dans la production de prothrombine, un composé essentiel dans le processus de coagulation du sang. En ajoutant de la vitamine K, l’action anticoagulante du dicoumarol peut être contrecarrée.
L’ombelliférone, contrairement à la warfarine et à d’autres composés synthétiques, peut être trouvée naturellement dans certains fruits. Il possède également des propriétés médicinales, notamment une activité antioxydante. En d’autres termes, il peut aider à prévenir l’oxydation, une réaction chimique qui peut entraîner la destruction des cellules. L’ombelliférone est utile médicalement en complément d’un écran solaire et comme point de départ pour la synthèse de médicaments anticancéreux.