L’hexamine est un composé chimique organique hétérocyclique. Les composés organiques hétérocycliques sont composés d’au moins un atome de carbone lié à au moins un autre élément, tel que l’oxygène ou le soufre. Les atomes sont disposés dans une structure en anneau. L’hexamine porte plusieurs autres noms, notamment la méthénamine, l’urotropine et l’hexaméthylènetétramine. Entre autres applications, l’hexamine est utilisée comme antibiotique.
La réaction du formaldéhyde et de l’ammoniac donne l’hexamine cristalline. Sa formule moléculaire est C6H124. Les particules d’hexamine ont tendance à avoir une taille comprise entre 80 et 800 micromètres; une mèche de cheveux humains mesure environ 100 micromètres de large. Il est soluble dans l’eau et dans la plupart des substances organiques, et il a une structure en forme de cage.
Les professionnels de la santé utilisent l’hexamine comme antibiotique pour traiter les infections des voies urinaires. Le médicament spécifique utilisé est appelé hippurate de méthénamine. Il est également utilisé pour la suppression de la bactériurie chez les patients atteints de maladies neurologiques. Dans l’urine acide, la méthénamine s’hydrolyse en ammoniac et en formaldéhyde, un antibiotique non spécifique. Comme cette réaction est activée par l’acide dans l’urine, la méthénamine est souvent inefficace comme antibiotique chez ceux dont l’urine n’est pas acide.
L’hexamine est également le principal ingrédient des comprimés de carburant Esbit®. Ces pastilles de carburant ont une densité énergétique très élevée, brûlent sans fumée, ne laissent pas de cendres et ne se liquéfient pas. Ils sont traditionnellement utilisés à des fins de cuisine par les campeurs et les organisations militaires. Les pastilles de carburant Esbit® sont très légères et portables, mais la chaleur qu’elles produisent est difficile à contrôler et les fumées qu’elles produisent sont nocives. Certaines personnes sont allergiques au composé, qui peut être absorbé par la peau.
Les chimistes organiques utilisent l’hexamine comme réactif dans plusieurs réactions chimiques. Il est consommé dans la formation d’arènes, la conversion d’halogénures de benzyle en aldéhydes et la synthèse d’amines à partir d’halogénures d’alkyle. De telles réactions sont assez complexes et sont souvent utilisées à des fins pédagogiques dans les cours de chimie organique. Souvent, ils sont utilisés à des fins d’analyse chimique pour déterminer l’identité d’un soluté inconnu dans une solution.
Avec ses nombreuses fonctions, l’hexamine est un composé très utile. À des fins médicales, il est généralement appelé méthénamine, tandis que ceux qui l’utilisent commercialement l’appellent par son nom habituel. De nombreuses sociétés pharmaceutiques américaines et européennes produisent et vendent le composé à des fins médicales et commerciales. En plus de ses utilisations courantes d’antibiotiques et de chauffage, il est également utilisé dans les adhésifs pour textiles et caoutchouc, dans l’industrie de la photographie, dans l’industrie des explosifs, comme modificateur de protéines et dans la production de déodorants et de produits capillaires.