Il existe un certain nombre de prétendants au titre de Saint-Valentin, ainsi qu’un large assortiment de mythes et de légendes qui rendent encore plus difficile de déterminer qui était Saint-Valentin et ce qu’il a fait au cours de sa vie. Les personnes curieuses de connaître le lien entre un martyr et une fête dédiée à l’amour romantique voudront peut-être prendre note du fait que le 14 février n’a été associé à l’amour qu’au 14ème siècle, une période où le concept d’amour courtois était florissant. Notamment, de nombreuses histoires liant la Saint-Valentin et l’amour datent également de cette période.
Le martyrologie catholique romaine répertorie un grand total de sept Saint-Valentin. Sur ces sept, trois sont des candidats probables pour la Saint-Valentin associée au 14 février, mais on en sait très peu à leur sujet. Leurs contemporains n’ont pas écrit de manière très exhaustive à leur sujet, et deux des hommes peuvent en fait être le même homme, à en juger par les similitudes entre leurs histoires.
L’un des candidats est connu pour avoir vécu et été martyrisé en Afrique, mais on ne sait rien d’autre à son sujet. Les deux autres étaient tous deux chrétiens qui vivaient au troisième siècle. L’un est décrit comme un prêtre romain et l’autre comme un évêque d’Italie centrale. Le prêtre aurait tenté de convertir l’empereur au christianisme, et il a également organisé des services chrétiens secrets et aidé ses confrères chrétiens. Pour ses ennuis, il a été condamné à mort. Ce Saint-Valentin a d’abord été battu par la foule puis décapité. Dans la 14e histoire, des légendes sur les mariages secrets ont commencé à être associées à cette Saint-Valentin, bien qu’aucune preuve contemporaine ne soutienne ces histoires.
L’évêque a travaillé à guérir les malades et a également été condamné à mort pour son ministère chrétien. Curieusement, les rapports de son martyre le décrivent d’abord battu par une foule, puis décapité. Les parallèles entre le prêtre et l’évêque semblent fortement suggérer que les deux n’étaient en fait qu’une seule personne. Ils n’ont certainement jamais été enregistrés au même endroit à la fois, ce qui est un indice fort, et le fait qu’ils aient été tous les deux martyrisés le 14 février est assez suspect. Ils seraient également enterrés au même endroit, la Via Flaminia.
Certaines personnes ont suggéré que Saint-Valentin pourrait être une figure entièrement inventée, développée par l’Église pour distraire les gens des débats normalement bruyants des Lupercales, une fête romaine qui a eu lieu le 15 février. La pratique consistant à adapter des jours fériés plus anciens n’était pas rare dans l’Église primitive, car elle était utilisée comme technique pour encourager les convertis en leur permettant de célébrer des jours fériés familiers. Le peu d’informations sur la vie de Saint-Valentin soutient certainement ce point de vue, mais d’un autre côté, les chrétiens ont subi une grave oppression sous la domination romaine, et il est tout à fait possible que la documentation sur la vie de l’homme ait été perdue ou détruite.