A vela é um hobby divertido e gratificante para muitos entusiastas do desporto de barco, mas requer algum treinamento para aprender a operar adequadamente um veleiro. Estão disponíveis cursos de vela para estudantes iniciantes e avançados que buscam certificação de vela nos Estados Unidos. Os cursos variam consideravelmente, dependendo do tamanho do barco e do ambiente de navegação. Os futuros alunos devem começar o treinamento em pequenos barcos em águas calmas. Depois de ganhar experiência e confiança, os alunos mais avançados devem se concentrar no aprendizado sobre os tipos de barcos e ambientes que planejam velejar no futuro.
As pessoas interessadas em aprender a velejar podem considerar escolas particulares certificadas pela American Sailing Association (ASA) ou US Sailing. A ASA possui escolas certificadas em 39 estados e pelo menos 10 países ao redor do mundo. Idealmente, os veleiros usados para treinamento terão sido inspecionados quanto à segurança pelo Auxiliar da Guarda Costeira dos EUA, mas essa inspeção está disponível apenas em algumas áreas. Em algumas regiões costeiras, centros comunitários e escolas oferecem aulas de vela de baixo custo ao público em geral. Esses tipos de programas podem fornecer uma introdução sólida à navegação para muitas pessoas.
Os currículos dos cursos de vela da ASA e dos EUA são similares em composição, com vários tipos de aulas e endossos que vão do introdutório ao avançado. Alguns dos cursos avançados podem ter pré-requisitos. Os cursos abrangem a terminologia da vela e as regras de navegação, bem como o treinamento aplicado sobre o uso de nós, velas e outros equipamentos. Algumas escolas podem oferecer apenas algumas das aulas introdutórias mais populares para os alunos. Outras escolas oferecem aulas particulares de vela para quem procura uma experiência mais individualizada.
Os futuros alunos que não moram perto de uma escola de vela ou não podem pagar cursos de vela podem considerar obter instruções de um amigo ou membro da família ou optar por um curso de auto-estudo. Os cursos de navegação autodirigidos estão disponíveis on-line ou como um conjunto de livros ou discos de vídeo digital (DVDs) e podem ajudar um novo velejador a se adaptar ao jargão e aos conceitos especializados de vela. Possuir e operar um veleiro geralmente não requer nenhuma certificação ou teste específico, e muitas pessoas aprendem a velejar sem frequentar uma escola de vela.
Qualquer pessoa interessada em aprender a velejar deve estar em boas condições físicas. Parte do Padrão Básico de Vela para Pequenos Barcos da ASA exige que os alunos possam pisar na água por cinco minutos e nadar 100 metros. O manuseio do cordame e velas também pode exigir boa força física. A ASA recomenda que os novos alunos já tenham um entendimento básico de primeiros socorros, incluindo ressuscitação cardiopulmonar (RCP) e interrupção do sangramento.