O cakewalk é uma forma de recreação competitiva que tem suas raízes na escravidão, e uma versão moderna e higienizada é praticada em algumas regiões dos Estados Unidos. O nome vem dos bolos ou fatias de bolo que eram premiados aos melhores performers, e também contribui para as formas coloquiais de “cakewalk” ou “pedaço de bolo” para uma tarefa fácil. Na verdade, a prática provavelmente exigia muito do físico e poderia ser humilhante em alguns casos, embora fosse um contraste gritante com o trabalho de campo duro. Em vez de ser uma reunião espontânea, teria sido um evento organizado por proprietários de escravos para seu próprio entretenimento.
O conceito básico de um cakewalk é que os dançarinos competem, geralmente em pares, e o par com os passos mais extravagantes ganha um prêmio. Freqüentemente, uma linha era desenhada para os dançarinos seguirem, levando ao outro nome de cakewalk, uma “caminhada de linha de giz”. Durante a era da escravidão nos Estados Unidos, os proprietários de escravos vestiam seus escravos com trajes exagerados, sugerindo as roupas usadas pelos brancos, e mandavam os escravos dançar. Os dançarinos geralmente se apresentavam de maneira desajeitada, parodiando a graça elaborada das danças europeias e também acrescentando aspectos da dança tradicional africana. Ao final da apresentação hammy, os senhores de escravos distribuíam bolos aos dançarinos como recompensa.
Embora uma moleza pudesse ser vista como uma oportunidade para os escravos zombarem de seus senhores, na verdade foi provavelmente uma atuação desagradável e humilhante para os escravos. No entanto, a experiência contribuiu para três aspectos importantes das artes afro-americanas: shows de menestréis, música e dança. A prática alcançou a sociedade popular pela primeira vez por meio de shows de menestréis negros dos anos 1800, e a música sincopada e incomum que acompanhou o cakewalk lançou as bases para o ragtime, jazz e todas as músicas que se seguiram. Os movimentos de dança elaborados e fisicamente exigentes também podem ser vistos em apresentações de dança moderna, especialmente por afro-americanos.
Na era moderna, o cakewalk geralmente é realizado de uma maneira diferente. Os competidores valsam ou caminham lentamente ao redor de um conjunto de quadrados marcados e permanecem onde estão quando a música para. Bolos são concedidos a indivíduos que param em certos quadrados, tornando-se um jogo de sorte e azar que é um pouco semelhante a cadeiras musicais. Normalmente, esse tipo de cakewalk faz parte de um evento de caridade, com os competidores pagando pelo privilégio de jogar e a instituição de caridade em questão doando bolos aos vencedores.