Durante a década de 1960, várias leis importantes foram implementadas para acabar com a segregação racial. As leis determinaram que a segregação era ilegal em restaurantes e salas de espera localizados em terminais de ônibus que cruzavam as linhas estaduais. A Suprema Corte dos Estados Unidos decidiu que era ilegal discriminar ou segregar passageiros em terminais de ônibus que cruzassem as linhas estaduais por violar as leis de comércio interestadual. Os Freedom Riders queriam garantir que a legislação fosse devidamente implementada e adotada pela indústria de transporte em todo o sul. Para validar a legislação, os pilotos pedalaram por todo o sul dos Estados Unidos.
Apesar dos esforços da Suprema Corte dos Estados Unidos para acabar com a segregação ao longo das décadas de 1950 e 1960, as leis de Jim Crow ainda governavam muitas empresas de transporte do sul. Muitas dessas empresas ainda tentam impor a segregação entre os passageiros. Os Freedom Riders tentaram fazer cumprir as leis federais por meio de protestos e boicotes. Os Freedom Riders desempenham um papel fundamental na história dos direitos civis e foram capazes de transformar o movimento pelos direitos civis por meio de seus boicotes.
Quando os Freedom Riders inicialmente começaram sua campanha na Carolina do Norte e na Virgínia, eles enfrentaram pouca oposição. À medida que sua campanha avançava para o sul, a hostilidade aumentava. Foi na Carolina do Sul que começaram os espancamentos. Alguns ônibus da Freedom foram incendiados por sulistas furiosos, enquanto outros sulistas procuraram protegê-los. Infelizmente, os Freedom Riders foram frequentemente recebidos com violência. Infelizmente, a polícia local e as autoridades muitas vezes se recusaram a intervir. Embora os cavaleiros tenham encontrado resistência e violência obstinada, eles optaram por adotar uma estratégia não violenta.
Numerosos fotógrafos e jornalistas que criaram relatórios sobre os Freedom Riders para um público internacional capturaram a reação inicial contra os Riders. As várias reportagens inspiraram centenas de outros americanos a criar mais Freedom Rides em todo o Deep South. Eventualmente, os Freedom Rides cresceram em popularidade e diversidade.
Os Freedom Riders eram um grupo de pessoas extremamente diversificado. Eles consistiam de clérigos de várias denominações, professores, alunos, romancistas, membros militares e indivíduos de várias outras origens. Embora tivessem idades variadas, muitos dos pilotos eram estudantes. Uma Freedom Ride que aconteceu em Jackson, Mississippi, foi chamada de a Peregrinação de Oração e foi composta inteiramente por ministros episcopais. Os pilotos eram americanos negros e brancos que tinham um forte desejo de acabar com a segregação e a discriminação.