Muitos turistas visitam Cuba, mas muitos deles, especialmente se forem cidadãos norte-americanos, o fazem ilegalmente. Por causa do embargo comercial de longa data com Cuba, visitas regulares à ilha por parte do cidadão comum não são permitidas pela lei dos Estados Unidos. Na verdade, os agentes de viagens dentro dos Estados Unidos não podem fazer planos de viagem que incluam voos para Cuba.
Quando as pessoas viajam para Cuba, fazem acordos com uma companhia aérea em um país diferente, geralmente nas Bahamas ou no México. Algumas pessoas também voam para o Canadá e depois para Cuba. Embora seja contra a lei na maioria dos casos um cidadão americano viajar para o país, a lei raramente é aplicada. Se fosse aplicada, as estimativas de 15,000 ou mais viagens ilegais a cada ano gerariam muitas receitas para o governo. Teoricamente, alguém pode ser cobrado $ 250,000 dólares americanos (USD) por violar o embargo comercial e passar até 10 anos na prisão.
Alguns cidadãos americanos podem viajar para Cuba legalmente, embora eles ainda precisem voar de outro país na maioria dos casos. Cidadãos norte-americanos que têm familiares em Cuba podem ir para a ilha. Jornalistas profissionais também podem fazer uma visita como parte de uma viagem profissional. Diplomatas dos EUA ou cidadãos americanos que trabalham para organizações humanitárias também recebem permissão especial para visitar.
Para visitar Cuba legalmente, é necessário solicitar uma licença especial do Escritório de Controle de Ativos Estrangeiros (OFAC) do Departamento do Tesouro dos Estados Unidos. O governo cubano reconhece esta licença, embora ainda seja necessário trazer o passaporte. A licença pode ser estendida para várias viagens ou pode contar apenas para uma viagem. Isso significa que cada vez que uma pessoa visita a ilha, ela pode precisar solicitar uma licença novamente. Os visitantes legais também podem ter que contabilizar o dinheiro gasto em sua viagem e pode haver limites para o valor que pode ser gasto diariamente.
Visitantes ilegais não precisam fazer trocas de dinheiro, pois os dólares americanos são muito procurados. No entanto, a maioria das compras deve ser feita em dinheiro. As empresas cubanas não aceitam cartões de crédito emitidos por bancos localizados nos Estados Unidos. Além disso, os voos de avião de outro país para Cuba devem ser pagos em dinheiro, e as pessoas que desejam visitar devem solicitar uma licença especial do governo cubano.
É uma crença comum que os americanos que visitam Cuba não tenham seus passaportes carimbados. Este não é o caso. Os passaportes são carimbados ao sair do país e podem, assim, identificar uma pessoa como tendo viajado ilegalmente para lá.