Ninguém sabe ao certo quando Chicago adquiriu o apelido de Cidade dos Ventos ou o que realmente significa. As primeiras referências escritas datam da década de 1870, mas seu uso na linguagem popular pode ser mais antigo do que isso. A maioria das pessoas acredita que se refere ao vento que sopra nas proximidades do Lago Michigan e corta as ruas da cidade durante os meses de inverno. Outra teoria credita o termo à intensa rivalidade de Chicago no século 19 com a vizinha Cincinnati, Ohio; na época, o termo “ventoso” também significava “inclinado a se gabar”.
Chicago teve muitos apelidos ao longo dos anos, incluindo “Second City”, “The Garden City”, “Paris of the Prairie”, “City of the Big Shoulders” e “The Big Onion” – a palavra “Chicago” significa “cebola . The Windy City é talvez seu apelido mais famoso, aplicado desde pelo menos 1876 e usado em canções e histórias por nomes como Frank Sinatra e Mike Royko. A crença popular afirma que se originou com a autopromoção bem-sucedida de Chicago para se tornar o local da Feira Mundial de 1893. Referindo-se à fanfarronice verbal da cidade, um editor de um jornal de Nova York a chamou de “Cidade dos Ventos”. A pesquisa em andamento, no entanto, revelou referências anteriores em jornais regionais.
Outra teoria afirma que Chicago é chamada de Cidade dos Ventos porque venta muito. Após o Grande Incêndio de Chicago de 1871, Chicago foi reconstruída em um plano de grade de ruas retas indo de norte a sul e leste a oeste. Como os residentes dessas cidades sabem, isso pode criar um efeito de túnel de vento, especialmente para ventos de inverno vindos do Lago Michigan, que forma a fronteira leste da cidade. Uma pesquisa de dados climáticos de 2002, entretanto, demonstrou que Chicago não venta mais do que outras cidades de seu tamanho e localização.
No final do século 19 e no início do século 20, Chicago competiu com Cincinnati por um papel de liderança na lucrativa indústria de frigoríficos. Entre os resultados dessa rivalidade estava a criação do time de beisebol White Sox, a resposta de Chicago ao popular Red Stockings de Cincinnati, que mais tarde se tornou o Reds. Estranhamente, as duas cidades competiram pelo apelido Porkopolis, que Cincinnati acabou vencendo. Com sua localização central e posição como um hub de transporte ferroviário, no entanto, Chicago reivindicou mais negócios de frigoríficos, e sua expressão vocal de sua superioridade pode ter levado seus rivais a chamá-lo de “ventoso”.
Há algum crédito a essa teoria, porque as primeiras referências registradas a The Windy City aparecem nos jornais de Cincinnati. Os estudiosos da lingüística sabem, entretanto, que uma frase pode ser usada na fala por anos ou décadas antes de aparecer pela primeira vez na impressão. Um desses estudiosos pode eventualmente encontrar a resposta em um arquivo de jornal centenário, mas se não, a verdadeira origem do nome The Windy City pode nunca ser conhecida.