Os requisitos mais básicos para o oficial de condicional geralmente envolvem diploma universitário, treinamento e capacidade de se comunicar efetivamente com os outros. Embora os diplomas em correções, assistência social ou justiça criminal tendam a preparar os oficiais de condicional em potencial para essa carreira, muitos empregadores aceitam diplomas em qualquer área. Muitas vezes, é necessário começar em um estágio ou como estagiário, com a possibilidade de avançar para oficial ou supervisor de condicional dentro de alguns anos. Certos traços de personalidade tendem a funcionar bem nesse campo, como boas habilidades de comunicação, capacidade de realizar várias tarefas e interesse em aprender e incentivar outras pessoas.
Embora muitas pessoas não tenham consciência de sua ambição de se tornarem oficiais de condicional enquanto ainda estão na escola, é possível começar a se preparar para essa carreira já no ensino médio. Aqueles que iniciam os preparativos no ensino médio devem prestar atenção especial às aulas que discutem governo, justiça e psicologia, pois todos esses são aspectos importantes desse campo. Aprender uma língua estrangeira frequentemente falada na área é uma vantagem que deve ser explorada pelos estudantes que tentam atender aos requisitos do oficial de liberdade condicional desde o início. Obviamente, oficiais em potencial devem planejar cursar uma faculdade, já que quase todos os cargos desse tipo exigem pelo menos um diploma de bacharel. Os estudantes devem considerar se formar em justiça criminal, psicologia, assistência social, sociologia, lei ou correções, embora a maioria dos empregadores ache que qualquer especialização é suficiente.
Geralmente é difícil conseguir um emprego como oficial de condicional logo após a faculdade, e é por isso que o treinamento é recomendado primeiro. Muitas faculdades oferecem estágios ou posições de trainee que permitem que estudantes e recém-formados se preparem para o trabalho, embora os requisitos para oficiais de condicional não exijam necessariamente que oficiais em potencial sigam esse caminho. De fato, alguns graduados acham mais fácil obter um cargo relacionado, como agente penitenciário ou policial, se não puderem se tornar imediatamente um agente de condicional. Isso ocorre porque há potencial para fazer contatos nesse campo e ganhar experiência, aumentando assim as chances de conseguir um cargo de oficial de condicional quando alguém se abre.
Os requisitos do oficial de condicional geralmente incluem certas habilidades que os candidatos a emprego nesse campo devem possuir; a capacidade de executar várias tarefas bem o suficiente para lidar com vários casos ao mesmo tempo é talvez a mais importante. Por exemplo, é difícil se sair bem nesse setor sem ter uma paixão por ajudar e entender os outros, e é por isso que uma formação em psicologia, sociologia ou trabalho social geralmente é impressionante para os empregadores. Além disso, deve-se notar que esse setor pode ser perigoso, uma vez que oficiais de condicional trabalham com criminosos condenados todos os dias. Por esse motivo, um dos principais requisitos dos oficiais de condicional é que os oficiais sejam duros e capazes de lidar com conflitos, além de permanecer encorajadores e solidários aos criminosos recém-libertados.