Abrangendo uma distância de aproximadamente 2000 milhas (3,219 km), a Trilha do Oregon foi uma das principais rotas de migração percorridas pelos colonos do leste em seu caminho para o Oregon Country. Entre 1830 e 1860, pelo menos 300,000 americanos fizeram a viagem através das grandes planícies até a costa do Pacífico.
O meio de transporte típico nessa árdua jornada pelo país era o vagão coberto ou Prairie Schooner, como era comumente referido. As famílias empacotariam todos os seus pertences, incluindo a água e as provisões necessárias para sobreviver à difícil provação. Devido aos rigores e dificuldades da Trilha do Oregon, a faixa etária média dos migrantes para o oeste era de 10 a 40 anos. O tamanho dos trens de vagões variava de dez vagões a mais de cem.
A atração por terras baratas atraiu pessoas de todas as classes sociais, incluindo fazendeiros, mercadores, caçadores e todos os tipos de empresários, desde ferreiros a proprietários de bares. Muitas vezes possuindo recursos financeiros mínimos, esses migrantes estavam dispostos a enfrentar as adversidades da trilha para aproveitar as oportunidades econômicas que de outra forma não estariam disponíveis para eles no leste.
O ponto de partida mais popular para a jornada pelas pradarias foi Independence ou St. Joseph, Missouri. A parte inicial da Trilha do Oregon seguia dois rios: o Missouri e o Platte. À medida que as Montanhas Rochosas se aproximavam, os trens de vagões se moviam para a margem norte do Platte e, em seguida, cruzavam a Divisa Continental na Passagem Sul, que era rasa o suficiente para permitir um trânsito seguro para os vagões.
Foi nesse ponto, aproximadamente na metade do caminho, que os viajantes com destino ao Território da Califórnia se separariam para o sul. Aqueles que seguirem para o Oregon seguirão ao longo do rio Snake e então cruzarão as Blue Mountains até chegarem ao rio Columbia. Ao chegar ao Columbia, muitos colonos optaram por viajar em uma barcaça fluvial para a etapa final da viagem que terminou em Oregon City, no Vale Willamette.
Para a maioria das pessoas, a viagem demorava seis meses. Ao longo do caminho, os colonos foram sujeitos a uma variedade de privações, desde doenças e acidentes, até violência aleatória. Até as carroças e o gado provaram ser perigosos. Numerosos indivíduos sofreram ferimentos mortais ao serem rolados sob carroças, enquanto outros foram pisoteados por gado e cavalos. A cólera era particularmente prevalente, resultado de água potável contaminada e, embora nem sempre fatal, em pessoas que já sofriam de doenças ou ferimentos, costumava ser fatal.
Toda a migração para o oeste foi incentivada pelo governo dos Estados Unidos, já que os democratas jacksonianos da década de 1840 acreditavam que as fronteiras do país deveriam alcançar desde a costa do Atlântico até as águas do Pacífico. Essa filosofia expansionista conhecida como Destino Manifesto impulsionou todo o movimento para o oeste, criando uma justificativa na mente dos americanos para a anexação de terras anteriormente em posse dos índios.
Embora muitos contos do oeste retratem os nativos americanos como uma fonte séria de perigo ao longo da trilha do Oregon, estudos mostraram que as fatalidades resultantes da hostilidade dos nativos americanos eram relativamente raras. Ao contrário de muitas crenças populares, muitos nativos americanos viam os trens de carroça não com raiva e agressão, mas sim, com um olho no lucro. Muitos nativos americanos serviram como guias para os colonos que cruzavam a trilha do Oregon, enquanto outros se engajaram no comércio com os recém-chegados, trocando cavalos e várias provisões necessárias ao longo do caminho.
Em 1870, a conclusão da ferrovia transcontinental tornou as viagens pelo país infinitamente mais seguras e eficientes, significando o fim dos trens de vagão e a famosa Trilha do Oregon.