A história da bandeira do estado de Kentucky gira em torno de seu simbolismo escolhido para representar o espírito do povo da comunidade. Embora baseadas na ideia de dois homens representativos se abraçando, as figuras passaram por muitas mudanças de vestimenta, atitude e tipos de apertos de mão. Após um período de 170 anos, com alguns erros, um incêndio, possíveis conspirações e os atrasos da história, a bandeira do Kentucky alcançou o seu desenho conforme originalmente pretendido.
Em um jovem Estados Unidos, a Comunidade de Kentucky ainda era considerada a fronteira ocidental na época de sua admissão à união em 1792. Essa sensação de ser um novo estado e ingressar nos Estados Unidos estabelecidos foi incorporada ao selo e à bandeira do estado de Kentucky. Como previsto na época, dois homens se abraçam em amizade, um vestido com pele de gamo, o outro com uma sobrecasaca formal e calças. O novo lema do estado era Unidos nós resistimos, dividimos nós caímos.
Um ourives chamado David Humphreys foi contratado para fazer o selo estadual por doze libras esterlinas. Seu primeiro esforço não foi bem. O abraço das duas figuras foi tão forte que o rosto de um dos homens ficou escondido. O selo original foi destruído por um incêndio no edifício do capitólio em 1814. Outros esforços para recriar o projeto também se mostraram insatisfatórios, e diferentes versões foram tentadas e posteriormente descartadas.
O selo foi mudado primeiro para dois homens vestidos formalmente se abraçando, e então se tornou dois homens em pele de gamo que estão apertando as mãos. Uma versão diferente mostrava dois homens segurando as mãos um do outro. Em uma tentativa, não bem recebida, dois homens em capas se abraçaram com expressões que não eram nada amigáveis. Ao longo do caminho, casacos, chapéus e sapatos mudaram de estilo.
Diferentes formas de abraços e apertos de mão também foram experimentados. Um mostrava os homens tremendo com as mãos opostas, direita e esquerda. Isso foi considerado tão estranho que foi atribuído a um possível símbolo secreto entre os fabricantes de dados ou sabotagem direta com o objetivo de depreciar os habitantes de Kentucky. Ainda assim, mesmo durante a Guerra Civil, o estado manteve como símbolo de sua bandeira a ideia de dois homens se acolhendo em amizade.
Finalmente, em 1962, a Assembleia Geral do Kentucky aprovou uma lei sobre a bandeira do estado do Kentucky. Ele fez o selo de Kentucky mostrar um homem da fronteira que está segurando o ombro enquanto aperta a mão do estadista. O homem da fronteira é um símbolo do espírito dos colonos originais, e o homem da fronteira é o representante dos Kentuckianos que servem aos cidadãos do estado no governo.
Na bandeira do estado de Kentucky, o selo está centrado em um campo azul marinho. Acima do selo está a legenda Comunidade de Kentucky em um semicírculo, abaixo em um semicírculo está um spray de goldenrod, a flor do estado. A bandeira mantém o lema do estado, que foi retirado da letra de uma popular canção de 1768 do patriota de Maryland John Dickinson. O primeiro governador de Kentucky, Isaac Shelby, supostamente ficou muito impressionado com as falas da canção, “Então junte-se / Brave Americanos todos / Unindo nós resistimos / Dividindo nós caímos.”