Hipster kann ein verwirrender Begriff sein, da er bei der Diskussion von Gegenkulturtrends mehrere Bedeutungen hat. Eine Bedeutung geht zurück auf die Jazzbewegung der 1940er bis Anfang der 1960er Jahre und bevor der Begriff Hippie populär wurde. Eine andere Definition verweist auf eine modernere Verwendung des Begriffs Hipster, wie er heute in der allgemeinen Sprache verwendet werden könnte.
Anfangs wurden die Wörter Hipster, Hip, Hep und Hepster möglicherweise alle verwendet, um bestimmte Leute zu beschreiben, die eine bestimmte Art von Lebensstil nachahmten, insbesondere in Verbindung mit Jazzmusik und den Musikern, die sie aufführten. Es wurden spezielle Arten von Slang verwendet, und Leute, die sich selbst als Hipster bezeichneten, neigten dazu, sexuell promiskuitiv zu sein, interessierten sich für den Konsum von Marihuana und förderten im Allgemeinen einen Lebensstil, der locker, entspannt und ohne Bezug zur Hauptkultur war. Sie gilt daher als eine Bewegung der Gegenkultur.
Einige Hipster interessierten sich speziell für Jazz, aber mit den Schriften von Beat Poets wurde eine weitere Definition hinzugefügt. Insbesondere Jack Kerouacs On the Road kann als eine Darstellung von vielen gesehen werden, die diesen Lebensstil lebten. Bis zu einem gewissen Grad interessiert sich diese Form von Hipster vielleicht weniger für Jazz, obwohl Musik wichtig sein könnte. Noch wichtiger ist, dass Kerouacs Roman einige der Sprache und Einstellungen einer lebendigen Gegenkultur betont.
Diese frühen Definitionen stehen in starkem Kontrast zur gegenwärtigen Verwendung des Begriffs, obwohl einige der Einstellungen ähnlich bleiben. Seit den 1990er Jahren gehört der Hipster, der auch als Szenester bezeichnet werden kann, potenziell zur Mittel- bis Oberschicht mit Interesse an einer Vielzahl von Gegenkulturen oder alternativen Bewegungen. Dazu können Vegetarismus, eine extrem pro-grüne Politik sowie Post-Punk und alternative Musik gehören. Hipster von heute könnten ein Interesse an Dingen haben, die definitiv nicht traditionell oder Mainstream sind.
Manche nennen die moderne Bewegung spezifisch unecht. Modetrends können zum Beispiel die Suche nach Retro- oder Secondhand-Kleidung diktieren, aber Hipster können sich angesichts des Status der Mittel- oder Oberschicht neue Kleidung leisten. Manche Leute argumentieren, dass der Lebensstil nicht aus echter Überzeugung entsteht, sondern aus dem Wunsch, sich mit dem zu identifizieren, was zu dieser Zeit im Volksmund anders ist, und das macht Hipster ziemlich vorhersehbar, was sie annehmen werden.
Zweifellos würden viele Menschen, die sich mit dieser Bewegung identifizieren, dieser Einschätzung widersprechen. Auch der Vorwurf, dass ein moderner Hipster auf den Schultern von Gegenkultur-Giganten wie den Hippies oder den ersten Hipstern stehe und keine festen Überzeugungen habe, lässt sich auf den Prüfstand stellen. Viele Hipster haben in den Gegenkulturbewegungen der Vergangenheit logische und spirituelle Heimat gefunden. Sie können einen ganz anderen Lebensstil wählen, da es global sinnvoll ist, auf Fleisch zu verzichten oder Fahrrad zu fahren, anstatt Benzin zu benutzen, um zur Arbeit zu gelangen. Es wäre ein Fehler zu behaupten, dass alle Menschen, die heute als Hipster bezeichnet werden könnten, keine ernsthaften Überzeugungen haben, die ihre Entscheidungen beeinflussen.