Niemand weiß genau, wann Chicago zum ersten Mal den Spitznamen „The Windy City“ erhielt oder was er wirklich bedeutet. Die frühesten schriftlichen Erwähnungen stammen aus den 1870er Jahren, aber ihre Verwendung in der Volkssprache könnte darüber hinaus zurückreichen. Die meisten Leute glauben, dass es sich um den Wind handelt, der vom nahen Lake Michigan kommt und während der Wintermonate durch die Straßen der Stadt schneidet. Eine andere Theorie schreibt den Begriff der intensiven Rivalität Chicagos im 19. Jahrhundert mit dem benachbarten Cincinnati, Ohio, zu; damals bedeutete der Begriff „windig“ auch „geneigt zu prahlen“.
Chicago hat im Laufe der Jahre viele Spitznamen gehabt, darunter „Zweite Stadt“, „Gartenstadt“, „Paris der Prärie“, „Stadt der großen Schultern“ und „The Big Onion“ – das Wort „Chicago“ bedeutet „Zwiebel“. .“ „The Windy City“ ist vielleicht der berühmteste Spitzname, der seit mindestens 1876 verwendet und in Liedern und Geschichten von Leuten wie Frank Sinatra und Mike Royko verwendet wird. Der Volksglaube besagt, dass es mit Chicagos erfolgreicher Eigenwerbung entstanden ist, um der Ort der Weltausstellung von 1893 zu werden. In Bezug auf das verbale Getöse der Stadt nannte ein New Yorker Zeitungsredakteur sie „die windige Stadt“. Laufende Forschungen haben jedoch frühere Hinweise in regionalen Zeitungen ergeben.
Eine andere Theorie besagt, dass Chicago „die windige Stadt“ genannt wird, weil die Stadt windig ist. Nach dem Großen Brand von Chicago von 1871 wurde Chicago auf einem Rasterplan von geraden Straßen in Nord-Süd- und Ost-West-Richtung wieder aufgebaut. Wie die Bewohner solcher Städte wissen, kann dies einen „Windkanal“-Effekt erzeugen, insbesondere bei Winterwinden, die vom Lake Michigan kommen, der die östliche Grenze der Stadt bildet. Eine Klimadatenerhebung aus dem Jahr 2002 zeigte jedoch, dass Chicago nicht windiger ist als andere Städte ihrer Größe und Lage.
Im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert konkurrierte Chicago mit Cincinnati um eine führende Rolle in der lukrativen Fleischverpackungsindustrie. Zu den Ergebnissen dieser Rivalität gehörte die Gründung des Baseballteams White Sox, Chicagos Reaktion auf Cincinnatis beliebte Red Stockings, die später zu den Reds wurden. Seltsamerweise konkurrierten beide Städte um den Spitznamen „Porkopolis“, den Cincinnati schließlich gewann. Mit seiner zentralen Lage und Position als Drehscheibe des Schienenverkehrs beanspruchte Chicago jedoch mehr Fleischverpackungsgeschäft, und sein lautstarker Ausdruck seiner Überlegenheit hätte seine Konkurrenten möglicherweise dazu veranlasst, es „windig“ zu nennen.
Diese Theorie ist glaubwürdig, denn die ersten aufgezeichneten Erwähnungen von „The Windy City“ erscheinen in Zeitungen von Cincinnati. Sprachwissenschaftler wissen jedoch, dass ein Satz jahrelang oder jahrzehntelang in der Sprache verwendet werden kann, bevor er zum ersten Mal gedruckt wird. Einer dieser Wissenschaftler könnte die Antwort schließlich in einem jahrhundertealten Zeitungsarchiv finden, aber wenn nicht, wird der wahre Ursprung des Namens „The Windy City“ möglicherweise nie bekannt.