Die Geschichte der Staatsflagge von Kentucky dreht sich um ihre gewählte Symbolik, um den Geist des Volkes des Commonwealth zu repräsentieren. Obwohl sie auf der Idee zweier repräsentativer Männer beruhten, die sich in Freundschaft umarmten, durchliefen die Figuren viele Veränderungen in Kleidung, Haltung und Art des Händedrucks. Nach einem Zeitraum von 170 Jahren, mit einigen Fehlern, einem Brand, möglichen Verschwörungen und den Verzögerungen der Geschichte, hat die Kentucky-Flagge ihr ursprünglich beabsichtigtes Design erreicht.
In den jungen Vereinigten Staaten galt das Commonwealth of Kentucky zum Zeitpunkt seiner Aufnahme in die Union im Jahr 1792 noch als westliche Grenze. Dieses Gefühl, ein neuer Staat zu sein und den etablierten USA beizutreten, wurde in das Staatssiegel und die Staatsflagge aufgenommen von Kentucky. Wie es sich damals vorstellte, umarmen sich zwei Männer in Freundschaft, einer in Wildleder, der andere in einem formellen Gehrock und einer Hose. Das neue Landesmotto lautete „United We Stand, Divided We Fall“.
Ein Silberschmied namens David Humphreys wurde beauftragt, das Staatssiegel für zwölf Pfund Sterling herzustellen. Sein erster Versuch verlief nicht gut. Die Umarmung der beiden Gestalten war so eng, dass das Gesicht eines der Männer verdeckt war. Das ursprüngliche Siegel wurde 1814 durch einen Brand im Kapitol zerstört. Auch andere Versuche, das Design wieder herzustellen, erwiesen sich als unbefriedigend, und verschiedene Versionen wurden versucht und später verworfen.
Das Siegel wurde zuerst in zwei formell gekleidete Männer geändert, die sich umarmten, und dann wurden es zwei Männer in Wildleder, die sich die Hände schütteln. Eine andere Version zeigte zwei Männer, die sich an den Händen falten. Bei einem Versuch, der nicht gut aufgenommen wurde, umarmten sich zwei Männer in Umhängen mit Mienen, die als weniger freundlich galten. Auf dem Weg änderten Mäntel, Hüte und Schuhe ihren Stil.
Auch verschiedene Formen von Umarmungen und Händeschütteln wurden ausprobiert. Eines zeigte die Männer, die rechts und links mit entgegengesetzten Händen zitterten. Dies wurde als so seltsam empfunden, dass es einem möglichen geheimen Symbol unter den Stanzformenherstellern oder einer offenen Sabotage zugeschrieben wurde, die die Kentucker verunglimpfen sollte. Dennoch hielt der Staat auch während des Bürgerkriegs an seiner Idee fest, dass sich zwei Männer als Symbol seiner Flagge in Freundschaft willkommen heißen.
Schließlich verabschiedete die Generalversammlung von Kentucky 1962 ein Gesetz über die Staatsflagge von Kentucky. Es ließ das Siegel von Kentucky einen Grenzgänger zeigen, der die Schulter greift, während er dem Staatsmann die Hand schüttelt. Der Frontiersman ist ein Symbol für den Geist der ursprünglichen Siedler, und der Staatsmann ist ein Repräsentant der Kentuckians, die den Bürgern des Staates in der Regierung dienen.
Auf der Staatsflagge von Kentucky ist das Siegel auf einem marineblauen Feld zentriert. Über dem Siegel befindet sich im Halbkreis die Legende „Commonwealth of Kentucky“, darunter im Halbkreis eine Goldrute, die Staatsblume. Die Flagge behält das Staatsmotto bei, das aus dem Text eines beliebten Liedes aus dem Jahr 1768 des Maryland-Patrioten John Dickinson stammt. Der erste Gouverneur von Kentucky, Isaac Shelby, war Berichten zufolge sehr angetan von den Zeilen aus dem Lied: „Dann schließe dich der Hand an / Brave Americans all / By uniting we stand / By Dividend we fall.“