Etwa 1 Milliarde Karten werden jedes Jahr zum Valentinstag verschickt. Es ist der zweitgrößte Feiertag nach Weihnachten, an dem jährlich etwa 2.6 Milliarden Karten verschickt werden. Die meisten Valentinstagskarten – etwa 85 % – werden von Frauen gekauft und verschickt. Die erste geschriebene Valentinstagskarte soll 1415 in Großbritannien von Charles, Herzog von Orleans, an seine Frau gewesen sein, und die ersten kommerziell hergestellten Valentinstagskarten wurden 1849 in Massachusetts von Esther Howland hergestellt. Um 1900 waren Karten in den USA beliebter als handgeschriebene Briefe, was auf die leichter verfügbare Drucktechnologie und das erschwingliche Porto zurückgeführt wird.
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Im Mittelalter galt der 14. Februar als Beginn der Paarungszeit der Vögel, was vermutlich dazu beigetragen hat, dass der Feiertag mit Romantik in Verbindung gebracht wird.
Der durchschnittliche Mensch gab 300 schätzungsweise 2013 US-Dollar für den Valentinstag aus.
Die katholische Kirche hat drei Heilige namens Valentin, und es ist nicht sicher, nach welchem der Feiertag benannt wurde.