Stereoisomere sind Verbindungen mit Atomen in unterschiedlicher räumlicher, dreidimensionaler Orientierung, obwohl die Atome in der gleichen Reihenfolge verbunden sind und die gleiche Summenformel haben. Das klassische Beispiel dafür ist ein Spiegelbild zwischen Verbindungen, wie eine rechte und eine linke Hand. Auf diese Weise unterschiedliche Verbindungen werden als Enantiomere bezeichnet. Sie können darin unterschieden werden, wie sie polarisiertes Licht drehen. Eine Verbindung kann verschiedene Atome haben, die Stereoisomere haben, und diese werden als chirale Zentren bezeichnet.
Unterschiede in der Stereoisomerie können die biologischen Eigenschaften der Verbindungen tiefgreifend beeinflussen. Zum Beispiel gab es Enantiomere des Medikaments Thalidomid, das Mitte des 1900. Jahrhunderts viele Geburtsfehler verursachte. Nur eines der Enantiomere verursachte die Geburtsfehler. Bei den meisten chiralen Verbindungen kommt in der Natur nur eine Form vor.
Enantiomere werden auch als optische Isomere bezeichnet. Traditionell wurden Verbindungen, die chemisch mit einer bekannten rechtshändigen Verbindung verwandt waren, als D-Verbindungen bezeichnet. Ihre Enantiomere wurden als L-Verbindungen bezeichnet. Diese Nomenklatur wird immer noch auf Aminosäuren und Kohlenhydrate angewendet. Die meisten natürlich vorkommenden Aminosäuren liegen in der L-Form vor, während diejenigen von Kohlenhydraten, wie die biologisch aktive Form von Glucose, in der D-Form vorliegen.
Die Nomenklatur dieser Stereoisomere wurde aktualisiert, um die Notwendigkeit einer Referenzverbindung zu beseitigen. Jeder chiralen Stelle in einem Molekül wird ein R oder S zugeordnet, abgeleitet vom lateinischen rectus für rechts oder finster für links. Es gibt einen Code, um den Atomen, die an das chirale Zentrum gebunden sind, Prioritäten zuzuweisen.
Es gibt eine andere Art von Stereoisomer, die kein Spiegelbild ist. Diese haben Doppelbindungen mit einer Substitution für Wasserstoff auf beiden Seiten der Bindung. Diese Verbindungen sind als cis-trans-Isomere bekannt. Auch diese Terminologie stammt aus dem Lateinischen.
Stellen Sie sich zwei Kohlenstoffatome vor, die durch eine Doppelbindung verbunden sind. An beiden Enden des Moleküls befinden sich zwei Chloratome sowie zwei Wasserstoffatome. Beide Chloratome können auf derselben Seite der Doppelbindung oder auf gegenüberliegenden Seiten liegen. Die Atome auf derselben Seite sind cis, denn auf dieser Seite. Wenn sie auf der anderen Seite sind, sind sie trans, für quer.
Aufgrund einiger Mehrdeutigkeiten gibt es ein neueres, zusätzliches Stereoisomer-Namenssystem. Dieses System basiert auf der deutschen Terminologie und verwendet die Ordnungszahl der Substituenten zur Priorisierung. Liegen die Atome mit der höheren Ordnungszahl auf derselben Seite, steht das Molekül Z wie zusammen oder zusammen. Liegen sie auf verschiedenen Seiten, ist die Verbindung E für entgegen oder gegensätzlich. Dies ist nicht immer mit cis und trans austauschbar.
Es ist erwähnenswert, dass Verbindungen die gleiche Summenformel haben können, jedoch keine Stereoisomere sein können. Dies ist bei Strukturisomeren der Fall, deren Atome in unterschiedlicher Reihenfolge vorliegen. Zum Beispiel gibt es mehrere Formen von Brombutan. CH3CH2CH2CH2Br und CH2BrCH2CH2CH3 teilen die gleichen Atome, sind aber keine Stereoisomere.