O-cresolo è un composto organico che è una combinazione di un gruppo metilico funzionale e fenolo. È anche conosciuto come orto-cresolo e 2-metilfenolo. Questo composto si trova naturalmente, ma è anche prodotto artificialmente. O-cresolo è un isomero di altre due forme comuni, meta-cresolo (m-cresolo) e para-cresolo (p-cresolo). Tutti e tre questi composti sono noti come fenoli o metilfenoli.
Queste molecole sono aromatiche, il che significa che la loro struttura è più stabile di quanto chimicamente previsto quando si formano. Questa stabilità è attribuita alla struttura ciclica che gli atomi assumono quando si crea l’o-cresolo. Gli elettroni attorno alla struttura sono in grado di circolare liberamente, il che conferisce maggiore stabilità all’intero composto.
Questo composto ha un punto di fusione di 85.64 ° F (29.8 ° C), il che significa che può essere facilmente liquefatto da piccoli cambiamenti di temperatura. Se l’o-cresolo viene riscaldato a una temperatura superiore a 177.8° F (81° C), diventa gassoso e può creare una miscela esplosiva di aria e vapore. Si ossida inoltre se esposto all’aria a temperatura ambiente, caratteristica che condivide con tutti i fenoli. Una volta ossidato l’o-cresolo, assume una tinta gialla o rossa, oltre ad un odore caratteristico. Questo odore è stato spesso descritto come generalmente medicinale.
Gli usi più comuni dell’o-cresolo sono come detergente per la casa, disinfettante e ingrediente nei pesticidi chimici. Una forma commerciale ben nota di questo composto è il prodotto Lysol®. Oltre ad essere un popolare prodotto per la pulizia negli Stati Uniti, Lysol® è stato anche venduto come prodotto per l’igiene femminile nella prima parte del XX secolo. Gli O-cresoli sono anche usati come deodoranti e per dissolvere altri prodotti chimici. Questi composti sono stati usati come antisettici chirurgici, ma sono stati sostituiti con alternative meno tossiche.
L’O-cresolo si trova naturalmente nei prodotti alimentari, così come nel fumo di tabacco e nel petrolio greggio. Il composto viene generato naturalmente quando i microrganismi presenti nel suolo e nell’acqua distruggono il materiale organico. L’ingestione di o-cresolo a bassi livelli non è tossica, ma ad alte dosi può causare dolore addominale e vomito.
Il contatto prolungato della pelle con qualsiasi quantità di cresolo brucia la pelle e può anche danneggiare il fegato e i reni. L’inalazione di cresoli gassosi provoca bruciore agli occhi, alla bocca e alla gola e, in quantità concentrate, può provocare paralisi facciale, coma o persino morte. Gli effetti a lungo termine dell’esposizione al cresolo a basso livello, come in un ambiente di lavoro, sono sconosciuti.