Dealkylierung ist ein chemischer Prozess, bei dem Alkylgruppen aus einer bestimmten Verbindung entfernt werden. Es kann etwas schwierig sein, Alkyle ohne komplizierte chemische Begriffe genau zu definieren, aber im Allgemeinen handelt es sich um molekulare Strukturen aus Wasserstoff und Kohlenstoff, die normalerweise kreisförmig angeordnet sind. Manchmal geschieht die Alkylentfernung auf natürliche Weise, normalerweise als Folge von Temperaturverschiebungen und Zersetzungsprozessen, aber häufiger wird sie von Forschern oder Wissenschaftlern in einem Labor manipuliert. Die Entfernung von Alkyl ist ein üblicher Bestandteil des Studiums der organischen Chemie an Universitäten, und diese Art von Laboren soll den Studenten helfen, die unterschiedlichen Rollen von Kohlenwasserstoffgruppen zu verstehen. Es gibt jedoch mehrere Gründe, warum das Verfahren auch außerhalb des akademischen Umfelds von Vorteil ist, vielleicht am wichtigsten, wenn es um die Raffination von Öl und Erdöl und die Herstellung wirksamer Arzneimittel geht.
Alkyle im Allgemeinen verstehen
Alkys sind eine sehr allgemeine Klasse molekularer Komponenten, die eine Reihe verschiedener Wasserstoff-Kohlenstoff-Kombinationen enthalten. Auf der grundlegendsten Ebene ist eine Alkylgruppe eine funktionelle Gruppe an einem organischen Molekül, die von einem Alkan abgeleitet ist, das ein Wasserstoffatom verloren hat, und sie werden oft allgemein durch die Formel CnH2n+1 dargestellt. Ein Alkan ist ein organisches Molekül, das aus geraden oder verzweigten Ketten von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen besteht, wobei die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Atome ausschließlich durch Einfachbindungen verbunden sind.
Warum und wann es passiert
Es gibt immer eine Reihe von Gründen, warum chemische Reaktionen ablaufen, und Alkylgruppen, die wegfallen oder aus Verbindungen herausfallen, ist nicht anders. Temperaturänderungen, Zersetzung und die Zugabe verschiedener externer Chemikalien, sei es durch absichtliche Manipulation oder natürliche Folgen, sind einige der gebräuchlichsten Methoden der Änderung. Grundsätzlich gibt es zwei Hauptverfahren: die Zugabe von Oxiden und sauerstoffbasierten Verbindungen und die vergleichbare Zugabe von stickstoffschweren Chemikalien. Sowohl Sauerstoff als auch Stickstoff können sich an die Kohlenwasserstoffstrukturen bestimmter Moleküle so binden, dass sich die Inhalte neu ordnen oder bestehende Bindungen verschieben, aber meist nur, wenn die Bedingungen stimmen.
Oxidative Reaktionen
Die meisten dieser Arten von Reaktionen in der organischen Chemie werden als Ergebnis einer oxidativen (O-) Dealkylierung angesehen. Dieses Verfahren verwendet ein Oxid, eine Verbindung, die ein Sauerstoffatom und mindestens ein anderes Element enthält, um die Alkylgruppe eines organischen Moleküls durch irgendeine Form von Reduktions-Oxidations- oder „Redox“-Reaktion zu entfernen. Durch eine Änderung des oxidativen Zustands des Kohlenstoffs bricht die Alkylgruppe ab.
Die O-Dealkylierung ist zu einem wichtigen Teil der Erforschung des Säugetierstoffwechsels geworden. Diese Forschung umfasst insbesondere den menschlichen Stoffwechsel von Pharmazeutika und anderen fremden und chemischen Substanzen und die Rolle, die der Alkylverlust in diesem Prozess spielt. Es spielt auch eine wichtige Rolle im klinischen Labor, wo es verwendet werden kann, um die Fähigkeit einer bestimmten Lösung zu ändern, Elektronen an andere Partikel in der Nähe abzugeben.
Stickstoffbasierte Prozesse
Auf Stickstoff basierende Alkylverschiebungen, die in der Literatur oft als N-Dealkylierungsreaktionen bezeichnet werden, sind weniger verbreitet, aber im Allgemeinen genauso effektiv. Die Zugabe von Stickstoff kann ebenfalls eine Reorganisation der Kohlenwasserstoffbindung bewirken, dauert aber oft viel länger; die Zugabe von nitrosen Verbindungen kann die Gesamtnatur der Verbindung auf tiefgreifendere Weise verändern als Sauerstoff und tut dies oft auch.
Rolle in der Ölraffination und pharmazeutischen Produktion
Die Dealkylierung ist ein wichtiger Teil des Prozesses, der Rohöl in brauchbarere Produkte umwandelt. Benzol und Methylbenzol sind beispielsweise beide Kohlenwasserstoffe, die in Rohöl vorkommen, aber Benzol ist kommerziell wertvoller. Wenn Methylbenzol mit Wasserstoff und einem Katalysator vermischt und auf eine bestimmte Temperatur und unter einem bestimmten Druck erhitzt wird, wird die Methylgruppe entfernt, wodurch Benzol entsteht.
Das Verfahren ist auch bei der Herstellung von Arzneimitteln für den menschlichen und tierischen Verzehr von großer Bedeutung. Das Entfernen von Alkylgruppen kann bestimmte Verbindungen bei der Arzneimittelherstellung aktivieren und auch Dinge wie eine bessere Absorption und Wirksamkeit fördern. In ähnlicher Weise wird die Reaktion auch häufig von Herstellern von Düngemitteln und Pestiziden genutzt.