Piraten und Freibeuter werden oft als dasselbe angesehen, was dazu führt, dass die Wörter von einigen austauschbar verwendet werden. Wissenschaftler argumentieren, dass es jedoch einen klaren Unterschied zwischen Piraten und Freibeutern gibt, obwohl die Realitäten ihrer Arbeit oft identisch waren. Während des Zeitalters des Segelns konnten Opportunisten tatsächlich von einem zum anderen wechseln, und es gibt Aufzeichnungen über Seeleute, die während ihres geschäftigen Lebens mehrmals die Seite wechselten. Ein Pirat begeht einen Raubüberfall unter keiner Autorität, während die Handlungen eines Freibeuters unter den Befehlen einer herrschenden Nation stehen.
Ein Pirat ist per Definition jemand, der Menschen auf dem Seeweg ausraubt. Das Wort kommt von einem griechischen Begriff, der frei übersetzt bedeutet, Glück auf dem Meer zu finden. Traditionelle Piraten werden oft als freie Agenten betrachtet, die keinem Leitungsgremium oder System verpflichtet sind. Diese Freiheit hat zu ihrer modernen Darstellung als Rebellen und Unabhängige geführt, Heldenfiguren, die konforme Systeme aufgegeben haben. In Wirklichkeit sind Piraten Kriminelle, die oft zu Gewalt greifen, um Schiffe oder Städte auszurauben.
Piraten und Freibeuter unterscheiden sich in vielerlei Hinsicht auf subtile Weise, aber ihr Hauptunterschied ist sehr klar. Während ein Pirat unter der Autorität von niemandem raubt, unterliegen Raub- oder Gewalttaten eines Freibeuters den Befehlen einer herrschenden Nation. Im 16. bis 19. Jahrhundert beschäftigten die wichtigsten herrschenden Länder der Welt alle Freibeuter, um Geld nach Hause zu bringen und illegale Piraterie einzudämmen.
Freibeuter waren nicht immer Marineoffiziere, aber sowohl Piraten als auch Freibeuter betrieben ihre eigenen Schiffe. Sowohl Piraten als auch Freibeuter würden Schiffe und Städte zur Plünderung angreifen, aber ein Freibeuter sollte dies nur tun, wenn das Ziel zu einer feindlichen Nation gehörte. Manchmal gefährdeten Freibeuter, die auf persönlichen Gewinn aus waren, Friedensverträge zwischen sich bekriegenden Nationen durch anhaltende Angriffe. Dies geschah möglicherweise nicht immer aus Gier, da die Korrespondenz zu dieser Zeit viel langsamer war und die Nachricht von Verträgen möglicherweise die eifrigen Freibeuter nicht erreicht hatte.
Einige Experten halten Piraten und Freibeuter für identisch, da beide der gleichen Berufsbezeichnung folgten. Der britische Freibeuter Admiral Henry Morgan galt als brutaler als viele zeitgenössische Piraten und befahl einst, eine ganze spanische Stadt zu massakrieren und nach ihrer Einnahme niederzubrennen. Sein Verhalten verletzte die Friedensverhandlungen und brachte Spanien und England fast wieder in den Krieg, aber der Admiral wurde nie wegen Piraterie verurteilt, da er im Namen der Regierung handelte.
In Zeiten der Not boten Nationen den operierenden Piraten manchmal eine Piratenamnestie an. Für einen Preis konnte der Pirat Markenbriefe kaufen, die ihn zu einem Freibeuter machen und ihn davor bewahren würden, von den Agenten der Nation ausgebeutet zu werden. Nach Erhalt der Markenbriefe wurden Piraten Freibeuter und führten Missionen im Namen der Nation durch. Viele Piraten würden jedoch später ihren Status verletzen und neutrale Schiffe oder sogar die ihrer eigenen Nation angreifen, und die Regierungen würden ihren Status aufheben.
Einige Piraten begannen ihr Leben als Marineoffiziere oder Freibeuter, bevor sie sich verwandelten oder als Pirat galten. William Kidd, ein irischer Freibeuter, der für die britische Regierung arbeitet, erkannte nicht, dass er als Pirat galt, bis er nach einer Razzia in seinen Heimathafen zurückkehrte und wegen Piraterie festgenommen wurde. Er wurde später wegen Piraterie gehängt, trotz seiner Proteste, dass er ein loyaler Freibeuter war.
Piraten und Freibeuter sind durch die gewalttätigen Methoden, mit denen sie an Schätze gelangten, untrennbar miteinander verbunden. Durch eine wörtliche Definition werden sie nur durch den Buchstaben getrennt, den der eine besitzt und der andere nicht. Die Fähigkeit, im richtigen Moment von einem zum anderen zu wechseln, deutet darauf hin, dass sie überhaupt nicht wirklich getrennt waren, sondern lediglich Titel an jeden verteilt wurden, der auf See Gewalt verübte.