Zu Beginn des 18. Jahrhunderts war Hawaii technisch gesehen ein Königreich. Der König, der zu dieser Zeit über die Inseln herrschte, führte eine britische Flagge, da das Gebiet ein Protektorat von Großbritannien war. Während des Krieges von 1812 wurde eine amerikanische Flagge gehisst, die jedoch auf Einspruch der Briten entfernt wurde. Einige glauben, dass der König dann eine Hybridflagge erschaffen ließ, um keine der Nationen zu beleidigen. Andere glauben, dass Hawaiis Staatsflagge eher britischen Einfluss hatte.
Jahrelang versuchten Entdecker, eine Passage zwischen Atlantik und Pazifik zu finden. Diese wird auch als Nordwestpassage bezeichnet. Auf dieser Suche im Jahr 1778 entdeckte der britische Entdecker und Seefahrer James Cook eine Reihe von Inseln, die später als Hawaii bekannt werden sollten.
Vor 1795 wurden diese Inseln von einer Reihe von Häuptlingen regiert. Um diese Zeit begann ein solcher Häuptling, die anderen Stämme und Inseln zu erobern. Mit Hilfe britischer Waffen und Munition gelang es Kamehameha, alle Hawaii-Inseln unter seiner Herrschaft zu einem Königreich zu vereinen.
König Kamehameha hatte eine Reihe britischer Berater. Seine Inseln wurden ebenfalls von der britischen Regierung geschützt, obwohl sie als eigenständige Nation galten. Als Zeichen der Freundschaft und des Bündnisses hisste König Kamehameha oft eine britische Flagge.
Bis zum Krieg von 1812 hatten die Vereinigten Staaten auch die Hawaii-Inseln entdeckt. Ungefähr zu dieser Zeit hisste König Kamehameha die amerikanische Flagge vor seinem Haus. Seine britischen Berater waren jedoch beleidigt und drängten ihn dringend, es zu entfernen.
Im Jahr 1816 beschloss König Kamehameha, seine eigene Flagge erstellen zu lassen. Die resultierende hawaiianische Flagge ähnelt stark einer Mischung der Flaggen der beiden Nationen. Eine Gewerkschaftsflagge befindet sich in der oberen linken Ecke neben dem Flaggenmast. Acht rote, weiße und blaue abwechselnde horizontale Streifen darauf bilden den Rest von Hawaiis Staatsflagge. Jeder dieser Streifen auf Hawaiis Staatsflagge repräsentiert eine der acht Inseln Hawaiis.
Es gibt ein paar Theorien darüber, warum die Flagge auf diese Weise hergestellt wurde. Einige glauben, dass König Kamehameha die Flagge so entworfen hat, dass er keine der größeren Nationen beleidigt hat. Andererseits ähnelt diese Flagge auch stark der Flagge der British East India Company, die eine kleine Unionsflagge in der Ecke und abwechselnd rote und weiße Streifen hat. Da König Kamehameha eine Reihe britischer Berater hatte, glauben einige, dass Hawaiis Staatsflagge stattdessen dieser Flagge nachempfunden wurde.