Sowohl Phenylalanin als auch Tyrosin sind aromatische Aminosäuren, die in der Proteinsynthese verwendet werden. Beim Menschen ist Phenylalanin eine essentielle Aminosäure, die über die Nahrung aufgenommen werden muss. Im Gegensatz dazu kann Tyrosin aus Phenylalanin synthetisiert werden und gilt als nicht-essentielle Aminosäure. Beide Verbindungen können in Chemikalien umgewandelt werden, die die Stimmung und die Gehirnfunktion beeinflussen. Aufgrund dieser Wirkungen werden Phenylalanin und Tyrosin häufig als Nahrungsergänzungsmittel eingenommen.
Alle Aminosäuren haben eine grundlegende Kernstruktur, unterscheiden sich jedoch in ihren Seitenketten. Es gibt eine Gruppe von drei Aminosäuren, die zusammen als aromatische Aminosäuren bekannt sind, weil sie an einen Phenylring gebunden sind. Phenylalanin und Tyrosin haben einen solchen Ring in ihrer Struktur. Phenylalanin hat nur den Phenylring, einen Sechs-Kohlenstoff-Ring mit drei Doppelbindungen. Tyrosin wird durch das Enzym Phenylalanin-Hydroxylase synthetisiert, das eine Hydroxy- oder OH-Gruppe an den Ring von Phenylalanin anfügt.
Sowohl Phenylalanin als auch Tyrosin werden durch den Verzehr von proteinreichen Lebensmitteln wie Fleisch, Milchprodukten, Avocados, Sojaprodukten und bestimmten Nüssen gewonnen. Manche Menschen müssen sehr vorsichtig sein und eine phenylalaninarme Diät einhalten, da sie an einer genetischen Störung namens Phenylketurie (PKU) leiden, bei der Phenylalanin nicht metabolisiert wird. Es kann sich zu toxischen Konzentrationen aufbauen und zu Retardierung und Tod führen. In den Vereinigten Staaten werden Neugeborene innerhalb der ersten Tage ihres Lebens auf diese genetische Krankheit getestet.
Der künstliche Süßstoff Aspartam ist eine häufige Quelle für Phenylalanin, die Menschen mit PKU vermeiden müssen. Diese Verbindung ist eine Kombination aus Asparaginsäure und Phenylalanin und ist ein häufiger Bestandteil in Diät-Limonaden. Es beginnt jedoch, durch alternative Süßstoffe ersetzt zu werden.
Aminosäuren kommen in zwei Formen vor: D und L. Diese sind Spiegelbilder voneinander und werden als Stereoisomere bezeichnet. Die übliche Form für Aminosäuren in der Proteinsynthese ist die L-Form. Der Mensch nimmt L-Phenylalanin über die Nahrung auf. D-Phenylalanin wird chemisch synthetisiert. Es ist nicht an der Proteinsynthese beteiligt und wird nicht zu Tyrosin metabolisiert. Ergänzungen von Phenylalanin werden in D-, L- und DL-Phenylalanin (DLPA)-Kombinationen verkauft.
Die gesundheitlichen Vorteile der Einnahme von Phenylalanin als Nahrungsergänzungsmittel werden übertrieben behauptet und sollten nicht von jedem eingenommen werden. Aus biochemischen Studien geht klar hervor, dass Phenylalanin und Tyrosin Ausgangsstoffe für den Neurotransmitter Dopamin sowie die Hormone Adrenalin und Noradrenalin sind. Veränderungen des Dopaminspiegels können große Auswirkungen auf affektive Störungen wie Depressionen und Krankheiten wie Parkinson haben. Personen mit PKU oder Antidepressiva sowie schwangere oder stillende Frauen sollten keine Phenylalaninpräparate einnehmen.