Glykoside sind einzigartige Moleküle, die von Pflanzen verwendet werden, um potenziell gefährliche Verbindungen sicher zu speichern, und von Tieren, um Giftstoffe zu eliminieren. Sie bestehen aus einer Zuckergruppe, einem sogenannten Glykon, die chemisch an eine Nicht-Kohlenhydrat-Verbindung gebunden ist. Das Nicht-Kohlenhydrat wird als Aglykon oder Genin bezeichnet. Diese Moleküle haben eine Vielzahl natürlicher Anwendungen, wie Abwehrmechanismen, sowie kommerzielle Anwendungen wie Medikamente, Reinigungsmittel und natürliche Süßstoffe.
Die Zuckergruppe kann ein einzelner Zucker wie Glucose oder eine Gruppe von Zuckern sein. Enzyme, die als Glykosyltransferasen bekannt sind, stellen in einem als Glykosylierung bezeichneten Prozess Bindungen zwischen dem Glykon und dem Aglykon her. Die glykosidische Bindung kann durch andere Enzyme, die als Glykosidhydrolasen bezeichnet werden, aufgebrochen werden.
Pflanzen verwenden Glykosyltransferasen, um eine Vielzahl von Glykosidverbindungen herzustellen. Diese Verbindungen bestehen oft aus starken Chemikalien, von denen einige bekannte Medikamente und Gifte enthalten. Die Glykosidstruktur macht die Chemikalie inert, bis die Pflanze sie verwenden muss. Tiere, die diese Verbindungen aufgenommen haben, können ihre eigenen Enzyme verwenden, um sie zu sequestrieren, bis sie eliminiert werden können.
Einige Medikamente, wie die in Digitalis-Pflanzen enthaltenen Steroide, liegen als Glykoside vor, die wiederum die Grundlage für Herzmedikamente bilden. Andere steroidbasierte Glykoside können als Ausgangspunkt für die Herstellung halbsynthetischer Medikamente wie Glukokortikoide verwendet werden. Häufig werden die Glykongruppen vor ihrer kommerziellen Verwendung aus den Glykosiden entfernt, jedoch nicht in allen Fällen. Glykoside, die in einigen Stevia-Pflanzen vorkommen, haben einen süßeren Geschmack als Zucker und werden als Aromastoffe verwendet, wobei das Glykon intakt bleibt.
Amygdalin, das in Mandeln vorkommt, ist ein Beispiel für ein giftiges Aglykon. Dieses enthält Zyanid, das normalerweise der Pflanze schaden würde. Die Pflanze speichert Amygdalin als Glykosid, um sich selbst nicht zu schädigen. Wird die Pflanze von einem anderen Organismus geschädigt, brechen Enzyme die Glykosidbindung und setzen das Amygdalin frei. Dieser Prozess ermöglicht es der Pflanze, sich unter den richtigen Bedingungen zu verteidigen.
Die Pharmaindustrie nutzt Glykoside, um die Eigenschaften von Medikamenten zu manipulieren, die natürlichen Zucker enthalten. Eine Änderung des Zuckers kann oft die pharmakologischen Wirkungen oder Eigenschaften von Arzneimitteln verändern. Zur Glykorandomisierung können Chemikalien oder Enzyme verwendet werden, wodurch eine Reihe von Naturstoffderivaten mit unterschiedlich gebundenen Zuckern entsteht.
Die Glykosylierung erfolgt in der Natur im Allgemeinen über Enzymkatalysatoren. Eine Synthesemethode, die als chemische Glykosylierung bekannt ist, ermöglicht es, diesen Prozess in Labors und Produktionsstätten ohne Enzyme durchzuführen. Eine als Aktivator bekannte Chemikalie entfernt eine Gruppe von einem Zucker, sodass dieser eine Bindung mit dem Aglykon eingehen kann.