Ein gegenwärtiger Insasse eines Gefängnisses oder einer Gefängniszelle wird allgemein als Gefängnisvogel bezeichnet, obwohl der Begriff auch auf jene glücklichen Seelen angewendet werden kann, die kürzlich aus diesen Justizvollzugsanstalten entlassen wurden. Ein Knast, der seine Mithäftlinge verpfeift, kann sich auch den Titel Kanarienvogel oder Stuhltaube verdienen, da er oder sie sich dafür entschieden hat, den Behörden zu „singen“.
Der Ursprung des Wortes Jailbird lässt sich zumindest bis ins mittelalterliche England zurückverfolgen, wo Sträflinge oft in Eisenkäfigen gesteckt wurden, die mehrere Meter über dem Boden aufgehängt waren. Diese Käfige waren im Allgemeinen für Passanten sichtbar, die routinemäßig dazu inspiriert wurden, die eingesperrten Insassen als Gefängnisvögel zu bezeichnen, da sie echten domestizierten Vögeln ähnelten, die in echten Vogelkäfigen gehalten wurden.
Während die aufgehängten Gefängniskäfige möglicherweise richtigen ebenerdigen Zellen mit verbesserten hygienischen und Bettbedingungen gewichen sind, besteht die Idee, einen verurteilten Schwerverbrecher als einen eingesperrten Gefängnisvogel zu betrachten, bis heute fort. Einige entlassene Gefangene bezeichnen sich selbst immer noch als ehemalige Gefängnisinsassen, was oft als akzeptablerer Euphemismus für „Ex-Häftling“ oder „Häftling“ verwendet wird.
Der durchschnittliche Tag eines inhaftierten Gefangenen verbringt jedoch nicht vollständig hinter Gittern. Ein Gefangener kann innerhalb der Gefängnismauern einem Arbeitskommando zugewiesen werden oder einen Teil seines Tages in einem bewachten Hof mit anderen Gefangenen verbringen. Mahlzeiten werden im Allgemeinen außerhalb einer Gefängniszelle eingenommen, es sei denn, der Insasse wird in Einzelhaft bestraft oder befindet sich in Schutzhaft.
Das „Vogel“ in jailbird kann auch mit britischem Slang für eine Gefängnisstrafe in Verbindung gebracht werden, wie im Sinne von „Doing Bird“ für ein Verbrechen. Diese besondere Verwendung mag in der Neuzeit in Ungnade gefallen sein, aber britische Bürger des 18. und 19. Jahrhunderts wussten sicherlich, was „Doing Bird“ bedeutete.
Früher amerikanischer Slang enthielt auch einen Hinweis auf afrikanische Sklaven als „Amseln“, was genauso gut ein Hinweis auf ihren Gefangenschaftsstatus sein könnte wie auf ihre Hautfarbe.
Heute wird der Begriff Jailbird eher als eine beiläufige Beschreibung einer Person angesehen, die wiederholt wegen geringfügiger Anschuldigungen wie öffentlicher Trunkenheit oder geringfügigem Diebstahl inhaftiert wurde.