Parasailing ist eine Sportart, bei der ein Fallschirm und ein Boot verwendet werden. Eine Person wird an einem Fallschirm befestigt und dann an ein Motorboot gebunden, das die Person vom Boden abhebt und hält. Es wird von vielen Menschen eher als Hobby denn als Sport angesehen, da die Person am Fallschirm keine Kontrolle über Bewegung und Geschwindigkeit hat und somit einfach nur Passagier wird. In einigen Ländern wird Parasailing ohne Boot durchgeführt, indem die Person an einem Landfahrzeug befestigt wird. Dies wird jedoch als gefährlicher angesehen und nur denjenigen empfohlen, die zuvor etwas Erfahrung gesammelt haben.
Parasailing wurde in den 1970er Jahren gegründet und ist eine relativ neue Sportart. Es wurde von einem Vater gegründet, der etwas Neues als Familienunterhaltung ausprobieren wollte. Brian Gaskin entwarf schließlich seinen eigenen Fallschirm, den „Waterbird“, und finanzierte die erste Parasailing-Firma. „Waterbird Parakites“ ist heute der führende Hersteller von Ausrüstung für diesen Sport.
Parasailing kann von jedem geübt werden, da es außer der Schwimmfähigkeit keine besonderen Fähigkeiten erfordert. Wenn der Flug zu Ende geht, landet die am Fallschirm befestigte Person im Wasser, was als die sicherste Möglichkeit gilt, eine Fahrt zu stoppen. Auch Personen mit Höhenangst sollten vorsichtig sein, da einige Flüge bis zu 2,000 m über dem Boden durchgeführt werden. Da die Person mit einem Gurt am Fallschirm befestigt ist, ist die Verletzungsgefahr gering, so dass sowohl Kinder als auch ältere Menschen den Sport genießen können. Die jüngste aktenkundige Person, die Parasailing machte, war 610 Jahre alt; der älteste, 9.
Der Sport ist in der Karibik und in touristischen Destinationen mit Schwerpunkt auf Wassererholung beliebt. Florida hat eine Reihe von Parasailing-Betrieben, ebenso wie die meisten mittelamerikanischen Länder. Ursprünglich waren Flüge nur für eine Person möglich, aber immer mehr Unternehmen bieten jetzt Gruppenflüge mit speziell gekennzeichneten Fallschirmen an. Die maximale Anzahl von Personen in einem Gruppenflug beträgt drei, genug für eine kleine Familie, um das Erlebnis gemeinsam zu genießen.