Ein Einzelunternehmen ist eine der einfachsten Arten von Unternehmensstrukturen, die in den Vereinigten Staaten gesetzlich zulässig sind, hat jedoch deutliche Nachteile gegenüber den Rechten und Pflichten von Limited Liability Corporations (LLCs), Personengesellschaften und anderen formelleren Unternehmensstrukturen. Einer der wesentlichen Nachteile eines Einzelunternehmens besteht darin, dass die gesamte Haftung des Unternehmens oder seiner Mitarbeiter ausschließlich dem Eigentümer obliegt. Dies erstreckt sich auf alle persönlichen Vermögenswerte des Eigentümers, wie z. B. ein Haus, ein Auto, persönliche Ersparnisse und Immobilien, die möglicherweise herausgegeben werden müssen, wenn das Unternehmen verklagt wird und der Prozess vor Gericht verloren geht. Ein Haftpflichtschutz im Sinne einer Betriebshaftpflichtversicherung wird für ein Einzelunternehmen immer empfohlen, ist aber gleichzeitig teuer in der Anschaffung.
Auch im Steuerrecht haben die als Einzelunternehmen zugelassenen Unternehmen einen eher vagen Status, der zu schwer zu lösenden steuerlichen Fragen führen kann. Der Bund betrachtet ein Einzelunternehmen ähnlich wie einen Erwerbstätigen, und die Steuern werden nach dem Einkommen gezahlt, das das Unternehmen erwirtschaftet. Dies kann erheblich variieren, je nachdem, ob das Unternehmen einen Nettogewinn oder -verlust beansprucht und was der Eigentümer selbst regelmäßig an Gehalt zahlt. Persönliche Steuerabzüge und Steuerklassen, die ein Eigentümer geltend macht, können daher sowohl durch das Vermögen und den Gewinn des Unternehmens als auch durch das Einkommen, das der Eigentümer von Jahr zu Jahr willkürlich wählt, geändert werden. Dies kann die Einhaltung lokaler, staatlicher und bundesstaatlicher Steuergesetze zu einer komplizierten Angelegenheit machen.
Ein weiterer wesentlicher Aspekt eines Einzelunternehmens, das traditionell als Schwäche des Unternehmensformats angesehen wird, ist, dass solche Unternehmen fast immer sehr klein und spekulativ sind. Ein solcher Status kann dem Unternehmen im Vergleich zu größeren, etablierten Wettbewerbern ein weniger professionelles Aussehen verleihen. Dies macht es auch für ein Einzelunternehmen nahezu unmöglich, Wachstums- oder Anschubfinanzierungen von Geschäftsbanken oder Risikokapitalgebern zu erhalten. Wenn eine Finanzierung zur Verfügung steht, ist dies häufig mit hohen Zinssätzen oder der Anforderung verbunden, dass der Eigentümer die Mehrheitsbeteiligung an dem Unternehmen an die kreditgebende Organisation abgibt.
Selbstständige gründen mit steigendem Einkommen häufig ein Einzelunternehmen, da die Unternehmensstruktur relativ einfach mit minimalem rechtlichem Papierkram aufzubauen ist. Gerade diese Tatsachen der Selbständigkeit wirken gegen ein Einzelunternehmen, indem sie es angreifbar machen, wenn es zu Konflikten zwischen Unternehmen mit langem Rechtsschutz oder Regierungen mit komplizierten Vorschriften und Steuergesetzen kommt. Behörden wie der Internal Revenue Service (IRS) in den USA können Steuererklärungen für Einzelunternehmen sehr viel genauer prüfen als die von Unternehmen, da es so viele Möglichkeiten gibt, Unternehmensgewinne oder -verluste und -abzüge durch kleine Unternehmen zu deklarieren . Steuern werden oft vierteljährlich geschätzt und gezahlt, was zu Fehlern bei der Einreichung von Eigentümern führen kann, die mit komplizierten Steuergesetzen nicht genau vertraut sind.