Keith Olbermann ist heute vielleicht am besten als Fernsehjournalist bekannt, der den Countdown von MSNBC mit Keith Olbermann moderiert, einem nächtlichen Grundnahrungsmittel der MSNBC-Reihe. Mit fünf berichtenswerten Geschichten pro Nacht aus einer unbestreitbar „linken“ Perspektive hat Olbermann Fans und Feinde gewonnen, manchmal diejenigen, die er in seinem gelegentlichen „Sonderkommentar“ kritisiert, wütend gemacht und diejenigen erfreut, die zufällig seine Ansichten teilen. Sportfans werden Keith Olbermann wahrscheinlich für seine langjährige Karriere als Sportmoderator erkennen, der zu den Sendern ABC, NBC, CNN, ESPN und Fox beiträgt.
Olbermann wurde 1959 geboren und interessierte sich schon früh sowohl für das Schreiben als auch für den Sport. Als Teenager begann Keith Olbermann über das Sammeln von Baseballkarten zu schreiben. Er begann sogar als Teenager, junge Schritte in den Rundfunk und die Ankündigung zu machen. Olbermann verließ seine High School in Tarrytown, New York, vorzeitig und begann im Alter von sechzehn Jahren das College an der Cornell University, wo er einen Abschluss in Kommunikationskunst erwarb.
Seine Arbeit im Rundfunk setzte sich während seiner College-Jahre fort und nach dem Verlassen des Colleges 1979 begann er bei United Press International zu arbeiten und kam zwei Jahre später, 1981, zu CNN. Olbermanns Arbeit als Sportsprecher brachte ihm bereits in seinen frühen Jahren nach dem College zahlreiche Auszeichnungen ein Etwas mehr als ein Jahrzehnt nach seinem Eintritt bei CNN nahm er eine Co-Ankerposition im SportsCenter von ESPN an.
Obwohl er von vielen Sportfans geliebt wird und in Sportangelegenheiten offensichtlich äußerst sachkundig ist, gibt es hartnäckige Gerüchte, dass Keith Olbermann bei SportsCenter Ärger gemacht hat und er 1997 die Show verließ. Olbermann räumt ein, dass er einige Brücken niedergebrannt hat und der Druck gerecht war zu groß, aber er arbeitete weiterhin in verschiedenen Netzwerken, was ihn schließlich mit Fox News in Kontakt brachte, wo er The Keith Olbermann Evening News sowohl produzierte als auch moderierte. Seine Entlassung durch Rupert Murdoch, den Besitzer von Fox, hat zu einem legendären Kampf zwischen Olbermann und Murdoch geführt, der weiterhin regelmäßig in Olbermanns MSNBC-Show ausgetragen wird.
Während er weiterhin als Sportkommentator tätig war, machte Olbermann den Sprung zum täglichen Nachrichtencasting, insbesondere nach den Anschlägen vom 9. September, und verdiente sich 11 seine eigene Show Countdown Zusammenfassung der täglichen Nachrichten. Insbesondere Olbermann hat die Bush-Administration äußerst kritisch gesehen, war offen gegenüber der Art und Weise, wie Senatorin Hillary Clinton ihren Wahlkampf 2003-2007 für die Präsidentschaftsnominierung geführt hat, und entzündet weiterhin eine langjährige Fehde mit Rupert Murdoch und mit Bill O’Reilly von Fox News. Viele halten Olbermann für das linke Äquivalent von O’Reilly, und die beiden Journalisten haben sich in ihren Shows offen gegenseitig beleidigt.
Angesichts seiner Darstellung von Nachrichten aus einer linksgerichteten Perspektive beschloss MSNBC Mitte 2008, sowohl Olbermann als auch seinen Journalistenkollegen Chris Matthews von der Kommentierung großer Nachrichtenereignisse zur Präsidentschaftswahl 2008 zu ersetzen. Als unvoreingenommenen Journalismus kann man diese Präsentationen kaum bezeichnen, obwohl sie sicherlich die Anhänger von Senator Barack Obama ansprachen. Von dieser Ersetzung sind jedoch weder Matthews‘ noch Olbermanns Einzelsendungen betroffen, in denen beide Moderatoren in erster Linie noch freie Hand haben, Nachrichten aus ihrer politischen Perspektive zu diskutieren und zu kommentieren.