Tanto la fenilalanina como la tirosina son aminoácidos aromáticos que se utilizan en la síntesis de proteínas. En el ser humano, la fenilalanina es un aminoácido esencial que debe obtenerse de la dieta. Por el contrario, la tirosina se puede sintetizar a partir de fenilalanina y se considera un aminoácido no esencial. Ambos compuestos pueden transformarse en sustancias químicas que afectan el estado de ánimo y el funcionamiento del cerebro. Debido a estos efectos, la fenilalanina y la tirosina se toman con frecuencia como suplementos nutricionales.
Todos los aminoácidos tienen una estructura central básica, pero varían en sus cadenas laterales. Hay un grupo de tres aminoácidos que se conocen colectivamente como aminoácidos aromáticos porque están unidos a un anillo de fenilo. La fenilalanina y la tirosina tienen ese anillo en su estructura. La fenilalanina tiene solo el anillo de fenilo, un anillo de seis carbonos con tres dobles enlaces. La tirosina es sintetizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa, que agrega un grupo hidroxilo u OH al anillo de la fenilalanina.
Tanto la fenilalanina como la tirosina se obtienen al comer alimentos ricos en proteínas como carne, lácteos, aguacates, productos de soya y ciertos frutos secos. Algunas personas deben tener mucho cuidado y llevar una dieta baja en fenilalanina porque padecen un trastorno genético llamado fenilceturia (PKU), en el que la fenilalanina no se metaboliza. Puede acumularse a niveles tóxicos y causar retraso y muerte. En los Estados Unidos, los bebés recién nacidos se someten a pruebas de detección de esta enfermedad genética durante los primeros días de vida.
El aspartamo, un edulcorante artificial, es una fuente común de fenilalanina que las personas con PKU deben evitar. Este compuesto es una combinación de ácido aspártico y fenilalanina y es un componente común en los refrescos dietéticos. Sin embargo, está comenzando a ser reemplazado por edulcorantes alternativos.
Los aminoácidos se pueden encontrar en dos formas: D y L. Son imágenes especulares entre sí y se conocen como estereoisómeros. La forma común de los aminoácidos en la síntesis de proteínas es la forma L. Los seres humanos obtienen L-fenilalanina de su dieta. La D-fenilalanina se sintetiza químicamente. No participa en la síntesis de proteínas y no se metaboliza a tirosina. Los suplementos de fenilalanina se venden en combinaciones de D-, L- y DL-fenilalanina (DLPA).
Se hacen varias afirmaciones exageradas sobre los beneficios para la salud de tomar fenilalanina como suplemento nutricional, y no todos deben tomarla. De los estudios bioquímicos se desprende claramente que la fenilalanina y la tirosina son los pilares del neurotransmisor dopamina, así como de las hormonas adrenalina y noradrenalina. Los cambios en los niveles de dopamina pueden tener grandes efectos sobre los trastornos del estado de ánimo como la depresión y enfermedades como el Parkinson. Las personas con PKU o que toman antidepresivos, así como las mujeres embarazadas o en período de lactancia, no deben tomar suplementos de fenilalanina.