El salicilaldehído (HO-C6H4-CHO) es el nombre común del 2-hidroxibenzaldehído, un líquido orgánico aceitoso que tiene olor a trigo sarraceno. Es un derivado simple del benceno compuesto de anillo hexagonal (C6H6). Uno de los átomos de hidrógeno del benceno se reemplaza por un grupo aldehído (-CHO). Un grupo hidroxilo (-OH) reemplaza a otro átomo de hidrógeno unido a un carbono adyacente. Gracias en parte a estos grupos laterales reactivos y su ubicación «uno-dos» en el anillo de benceno, el salicilaldehído es una herramienta poderosa en la química de la quelación y en la química de condensación generadora de anillos.
El uso más importante del salicilaldehído implica quelatos, moléculas que actúan, como su nombre indica, como garras de cangrejo. Una o más moléculas de aldehído o derivadas se adhieren a un átomo de metal objetivo a través del enlace de coordinación, que ocurre cuando ambos electrones son proporcionados por un solo átomo. Para el quelato de cobre de salicilaldehído, los cuatro átomos de oxígeno de las dos moléculas de aldehído rodean simétricamente, luego se unen a, un átomo de cobre solitario. Los quelatos metálicos, en parte debido a su estabilidad en ambientes desfavorables, se utilizan en fertilizantes.
En algunos casos, el quelato en sí no es lo que se desea comercialmente. Más bien, es la capacidad de formar quelatos en el punto de uso lo que es valioso. Cuando esta es la situación, el salicilaldehído casi siempre se modifica químicamente antes de su uso. Se forma un derivado particular y está diseñado para ser aplicable en una situación muy específica. Un ejemplo es la salicilaldehído isonicotinoil hidrazona, que ha demostrado ser capaz de reducir niveles peligrosos en una enfermedad cardíaca no infrecuente llamada cardiotoxicidad por catecolaminas.
Otro uso de quelación del aldehído requiere hacer reaccionar primero con hidroxilamina para formar salicilaldoxima. Esta oxima del aldehído es práctica para el químico analítico porque genera colores brillantes y distintos en presencia de iones de metales de transición. Los metales de transición son aquellos cuya subcapa d de electrones orbitales está incompleta e incluyen metales como níquel, hierro, cromo, cobre y cobalto. Los complejos insolubles de metales de transición se forman y luego se recolectan, secan y cuantifican mediante procedimientos de laboratorio apropiados. Un procedimiento de titulación similar emplea la fenilhidrazona para cuantificar los reactivos organometálicos.
Otras síntesis orgánicas importantes no relacionadas con los quelatos que utilizan salicilaldehído incluyen reacciones de condensación. Las reacciones de condensación combinan dos o más moléculas para formar especies más grandes y complejas. Un ejemplo es la reacción del aldehído con malonato de etilo en presencia de otros reactantes minoritarios para formar el producto de condensación aldólica 3-carbetoxicumarina, una estructura de dos anillos. No todas las reacciones que emplean salicilaldehído crean especies más complejas; algunos, como la oxidación a catecol, son reacciones de conversión simples.