La alquilación es la introducción de un grupo hidrocarbonado en una sustancia química. Los hidrocarburos son moléculas con un átomo de carbono unido a átomos de hidrógeno. Los grupos alquilo van desde compuestos de un solo carbono, como los grupos metilo, hasta cadenas de hidrocarburos mucho más largas, y son probablemente el tipo más común de molécula orgánica. La alquilación es de gran importancia tanto en biología celular como en procesos industriales.
Hay varios tipos diferentes de alquilación. Estos tipos se clasifican según el carácter del agente alquilante. Los agentes alquilantes nucleófilos suministran un grupo alquilo cargado negativamente al hidrocarburo, mientras que los grupos alquilantes electrófilos suministran un grupo alquilo cargado positivamente al hidrocarburo.
La alquilación electrofílica es a menudo muy tóxica, debido a su capacidad para alquilar las bases del ADN. El ADN que ha sido sometido a alquilación no se enrolla o desenrolla correctamente, o no se puede decodificar. Esta propiedad se aprovecha alquilando agentes antineoplásicos, que se utilizan en quimioterapia para atacar el ADN de las células cancerosas. Un uso menos escrupuloso de estos agentes es como venenos de gas mostaza.
Un tipo especializado de alquilación es la metilación, en la que el grupo metilo de un carbono reemplaza a un átomo de hidrógeno. En las células, esta reacción está mediada por enzimas y con frecuencia se dirige al ADN o las proteínas. Los seres humanos tienen cientos de reacciones de metilación diferentes que tienen lugar. Con frecuencia provocan un cambio en una reacción, como la activación de la expresión génica o la actividad enzimática. La metilación puede ser una forma de regular la herencia de genes fuera del método habitual de herencia del ADN; esto se conoce como epigénesis.
En la refinación de petróleo, el término alquilación se utiliza para indicar la producción de gasolinas de alto octanaje, aunque no todos los países utilizan plantas de alquilación. El uso de unidades de alquilo en la refinación de gasolina se inició en la década de 1930. Con el advenimiento de la Segunda Guerra Mundial, el proceso se aceleró con la necesidad de combustible de aviación. En los Estados Unidos, las unidades de alquilación son importantes para ayudar a las refinerías de petróleo a cumplir con los estándares establecidos por la Ley de Aire Limpio, ya que la gasolina de alto octanaje se quema más limpiamente en motores de alto rendimiento.
La alquilación del petróleo consiste en combinar hidrocarburos gaseosos más ligeros que se conocen como isoparafinas, como el isobutano, alquilándolos de forma nucleofílica con olefinas, alquenos como el propileno y butileno, en un reactor bajo la influencia de un catalizador ácido. Después de la alquilación, se producen hidrocarburos más pesados en una mezcla y la fracción líquida se llama alquilato. Si propileno y butileno son los agentes alquilantes, se compone principalmente de isopentano e isooctano.
El índice de octano de la gasolina depende de los compuestos utilizados y las condiciones de funcionamiento. Un octanaje de 100 sería la gasolina compuesta en su totalidad por isooctano, un compuesto que se agrega a las gasolinas sin plomo para evitar golpes. Es posible que un combustible tenga una clasificación superior a 100, ya que el isooctano no es el combustible más resistente a los golpes disponible.