Un casamentero es una persona que intenta concertar matrimonios, de manera oficial o no oficial. Muchas culturas utilizan los casamenteros como un medio serio para determinar los matrimonios apropiados para los miembros de la comunidad. De vez en cuando, los casamenteros tienen la reputación de ser entrometidos o mercenarios, pero muchos creen que son una parte esencial y beneficiosa de una cultura y ayudan a asegurar el futuro de la comunidad, los valores familiares y las tradiciones.
En la tradición judía, a los casamenteros se les llama ocasionalmente yentas, un nombre inapropiado que puede provenir de la popular obra y película Fiddler on the Roof. En esa historia, el casamentero se llama Yenta, que en realidad es una palabra yiddish para «entrometido». Las comunidades judías ortodoxas han estado utilizando casamenteros, o shadchans, durante siglos, para garantizar las mejores coincidencias entre familias.
En culturas donde los matrimonios concertados son todavía una gran parte de la tradición, el emparejamiento es un trabajo serio. Si bien en los tiempos modernos, las dos familias son responsables de unir a la joven pareja, una fiesta al aire libre aún puede desempeñar un papel importante. En algunas tradiciones hindúes y chinas, el emparejamiento puede basarse en parte en la astrología y el horóscopo. Si el año o el mes en que nacieron los solteros indica una mala coincidencia, a menudo se desaconseja y, en ocasiones, se prohíbe.
Descubrir la compatibilidad e idoneidad de las dos familias involucradas es una gran parte del trabajo de un casamentero. Por lo general, el emparejamiento tiene lugar en culturas en las que la unidad familiar es un concepto muy valorado y el divorcio a menudo se menosprecia seriamente. El casamentero es el encargado de unir a las dos familias de forma pacífica y permanente, por lo que la relación entre los dos grupos a veces es incluso más importante que la compatibilidad de la pareja. Esta teoría tiene una considerable evidencia psicológica para respaldar su veracidad, ya que muchos expertos creen que uno de los mejores indicios de cómo se llevará una pareja es lo bien que se gustan sus familias.
Hasta hace poco, las decisiones del casamentero eran casi inviolables, y los individuos iban en su contra por su cuenta y riesgo. Por lo general, las parejas que tenían una amplia variación en la posición económica o social fueron desalentadas o incluso prohibidas. Esto ha llevado a la cultura global a una gran cantidad de representaciones de amantes desamparados, que se casan o están juntos a pesar de la presión social. Romeo y Julieta, Pyramus y Thisbe, y las dos figuras del festival japonés de Tanabata son amantes prohibidos que encontraron su perdición al ignorar los consejos de la comunidad de emparejamientos y sus familias.
Es comprensible que en las culturas que favorecen los conceptos de amor romántico y libertad personal, el casamentero sea visto a menudo como un símbolo de represión y cinismo. De hecho, pueden jugar un papel vital en la felicidad futura de la pareja y su familia. Si bien asegurar los objetivos, conceptos y planes similares de una pareja potencial no puede garantizar un matrimonio exitoso, puede ser una muy buena idea y no siempre se puede confiar en que la pareja amorosa se cuide por sí misma. Si bien el papel del casamentero ha cambiado en su mayoría de un tomador de decisiones a un mero facilitador, continúan manteniendo un papel importante en las costumbres matrimoniales de muchas culturas. Los servicios de emparejamiento también se han convertido en solicitados voluntariamente por profesionales ocupados que no han tenido tiempo de buscar un socio compatible.