Los estereoisómeros son compuestos que tienen átomos en una orientación espacial tridimensional diferente, aunque los átomos están conectados en el mismo orden y tienen la misma fórmula molecular. El ejemplo clásico de estos es el de una imagen especular entre compuestos, como una mano derecha e izquierda. Los compuestos que difieren de esta manera se conocen como enantiómeros. Se pueden diferenciar en cómo rotan la luz polarizada. Un compuesto puede tener diferentes átomos que tienen estereoisómeros, y estos se conocen como centros quirales.
Las diferencias de estereoisomería pueden afectar profundamente las propiedades biológicas de los compuestos. Por ejemplo, hubo enantiómeros del fármaco talidomida que causaron muchos defectos de nacimiento a mediados del siglo XX. Solo uno de los enantiómeros causó los defectos de nacimiento. Con la mayoría de los compuestos quirales, solo se encuentra una forma en la naturaleza.
Los enantiómeros también se conocen como isómeros ópticos. Tradicionalmente, los compuestos que estaban relacionados químicamente con un compuesto diestro conocido se conocían como compuestos D. Sus enantiómeros se conocían como compuestos L. Esta nomenclatura todavía se aplica a los aminoácidos y los carbohidratos. La mayoría de los aminoácidos naturales están en forma L, mientras que los de los carbohidratos, como la forma biológicamente activa de la glucosa, están en la forma D.
La nomenclatura de estos estereoisómeros se ha actualizado para negar la necesidad de un compuesto de referencia. A cada ubicación quiral en una molécula se le asigna una R o S, que se deriva del latín rectus para derecha o siniestro para izquierda. Existe un código para asignar prioridades a los átomos unidos al centro quiral.
Hay otro tipo de estereoisómero que no es una imagen especular. Estos tienen dobles enlaces con una sustitución de hidrógeno a cada lado del enlace. Estos compuestos se conocen como isómeros cis-trans. Esta terminología también proviene del latín.
Imagina dos átomos de carbono conectados por un doble enlace. Hay dos átomos de cloro en cada extremo de la molécula, junto con dos átomos de hidrógeno. Ambos átomos de cloro pueden estar en el mismo lado del doble enlace o pueden estar en lados opuestos. Los átomos del mismo lado son cis, porque en este lado. Si están del otro lado, son trans, por el contrario.
Existe un sistema de denominación de estereoisómeros adicional más nuevo debido a cierta ambigüedad. Este sistema se basa en la terminología alemana y utiliza el número atómico de los sustituyentes para asignar prioridad. Si los átomos con el número atómico más alto están en el mismo lado, la molécula es Z para zusammen, o juntos. Si están en lados diferentes, el compuesto es E por entgegen, u opuesto. Esto no siempre es intercambiable con cis y trans.
Vale la pena señalar que los compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, pero no ser estereoisómeros. Este es el caso de los isómeros estructurales, que tienen sus átomos en diferentes órdenes. Por ejemplo, existen múltiples formas de bromobutano. CH3CH2CH2CH2Br y CH2BrCH2CH2CH3 comparten los mismos átomos, pero no son estereoisómeros.