Anne Bonny es una de las piratas más famosas y misteriosas del Caribe. Sus feroces raíces irlandesas a menudo conducen a historias sobre su temperamento, violencia y comportamiento salvaje. Históricamente se sabe muy poco sobre esta gran figura de la Edad de Oro de la Vela, y el misterio de su destino continúa desconcertando a historiadores y fanáticos de todo el mundo.
Se desconoce el cumpleaños exacto de Anne, aunque se cree que nació a fines del siglo XVII. Su padre, William Cormac, era un abogado muy respetado que residía en el condado de Cork, Irlanda. La madre de Anne, sin embargo, no era la esposa del abogado, sino una camarera en su casa. En lugar de abandonar a su hija recién nacida y a la madre de su hijo, Cormac huyó con ellos a los campos de Carolina del Sur, donde compró una gran plantación y se hizo bastante rico.
Las leyendas de Anne Bonny cuando era niña son especulativas. Un cuento famoso dice que mató a puñaladas a una criada de la familia de mal genio, pero esto es pura conjetura. Sin embargo, Anne mostró cierta impetuosidad al casarse con James Bonny, un marinero pobre y algo desaliñado. Los relatos sugieren que Cormac estaba en contra del matrimonio y repudió a su hija por casarse en contra de su voluntad. Una segunda leyenda no confirmada sugiere que Anne quemó la plantación como venganza antes de fugarse al Caribe con James.
Por razones inciertas, el matrimonio entre Anne y James pronto se agrió, poco después de su mudanza a New Providence en las Bahamas. Anne Bonny formó una estrecha amistad con un hombre llamado Pierre, un líder social bien ubicado que le proporcionó información a Anne y la presentó a los hombres locales. Cuando el gobierno inglés de New Providence anunció una amnistía pirata que permitió a los antiguos piratas trabajar como corsarios, Anne Bonny conoció a Calico Jack Rackham, un pirata pintoresco y moderadamente exitoso.
Anne y Jack comenzaron un romance indiscreto, que fue descubierto por James Bonny. Cuando fue sentenciada a flagelación por adulterio, Anne Bonny abandonó la ciudad, tomó pasaje en el barco de Calico Jack y comenzó su vida como pirata. Los relatos varían sobre si Anne se disfrazó de hombre para su viaje inicial, pero la mayoría de los expertos creen que, como amante de Jack, no necesitaba hacerlo y, bajo su protección, trabajó libremente como pirata.
Muchas de las leyendas que rodean a Anne Bonny se relacionan con su amistad con Mary Read, otra pirata. Mary había pasado como un soldado durante la mayor parte de su difícil vida, y estaba disfrazada de pirata en el barco de Calico Jack cuando Anne subió a bordo. Algunas historias sugieren que Anne se sintió atraída por el apuesto pirata «masculino», mientras que otras creen que inmediatamente reconoció a Mary como una mujer y se hizo amiga de ella. Después de que se descubrió el género de Mary, ella y Anne entablaron una estrecha amistad y gobernaron el barco de Calico en concierto con él.
Con la ayuda de las dos mujeres, Calico Jack logró un éxito considerable en la piratería, lo que desafortunadamente atrajo la atención de Jonathan Barnet, un conocido cazador de piratas. En 1720, Barnet atacó el barco mientras Calico y la mayor parte de la tripulación yacían inconscientes y borrachos en la bodega. Mary y Anne eran las únicas dos despiertas y lucharon con valentía y casi con éxito contra el barco invasor. Sin embargo, al no poder despertar a ninguno de los hombres, se llevaron a las mujeres, junto con el resto de la tripulación.
En su juicio en Jamaica, tanto Anne Bonny como Mary Read suplicaron que no fueran ahorcadas porque estaban embarazadas. Sus ejecuciones se suspendieron, pero Mary sucumbió a una fiebre en la cárcel y murió unos meses después. El final de Anne es mucho más misterioso. Si bien existen registros del ahorcamiento de Calico Jack y su tripulación, no se menciona el nombre de Anne. Los expertos creen que fue rescatada, ya sea por su esposo o por su padre separado. Hasta dónde desapareció exactamente Anne Bonny, ningún erudito está seguro, pero su feroz y aventurera juventud y su sombra futura la han convertido en una fascinante pirata legendaria.