Para el volátil año de 1968, el movimiento contracultural en los Estados Unidos se había fragmentado a lo largo de líneas políticas. Algunos grupos se mantuvieron relativamente apolíticos, mientras que otros presionaron con fuerza para lograr cambios radicales por cualquier medio necesario. Uno de los problemas que afectó a todos los contraculturalistas fue la continuación y escalada de la guerra de Vietnam.
Cuando el Partido Demócrata anunció planes para celebrar su convención nacional en Chicago, los líderes clave de estas diversas facciones instaron a los miembros a realizar manifestaciones fuera de las instalaciones. Los resultados fueron espantosos. Los manifestantes y los agentes del orden se enfrentaron violentamente, y el alcalde de Chicago, Richard Daley, ordenó que las tropas de la Guardia Nacional restablecieran el orden. Cuando el humo se disipó, ocho hombres identificados como líderes de las protestas fueron acusados de conspiración para incitar a un motín. Fueron conocidos originalmente como los Chicago Eight, más tarde los Chicago Seven.
Durante el juicio, al octavo coacusado, el miembro de Black Panther BobSeale, se le negó indebidamente el abogado de su elección por el juez de 74 años Julius Hoffman. Las acaloradas protestas de Seale hicieron que el juez Hoffman le ordenara atado y amordazado mientras estaba en el tribunal. Hoffman luego separó el caso de Seale, dejando a siete coacusados: Abbie Hoffman, Jerry Rubin, David Dellinger, Tom Hayden, John Froines, Rennie Davis y Lee Weiner. Aunque sus asociaciones antes de la convención eran a menudo vagas o inexistentes, estos hombres se vincularon indisolublemente en los medios como los Siete de Chicago.
De los Siete de Chicago, quizás Abbie Hoffman y Jerry Rubin fueron los dos rostros más reconocidos. Ambos eran miembros del Partido Internacional de la Juventud, o Yippies. Los yippies eran conocidos por sugerir extravagantes actos de sabotaje o desobediencia civil, pero rara vez llevaban a cabo estos planes extremos. Durante la Convención Nacional Demócrata, los Yippies ganaron la atención de los medios al nominar a un cerdo llamado Pigasus para presidente.
Mientras estaban en Chicago, tanto Hoffman como Rubin se reunieron con otros líderes de grupos de contracultura como los Estudiantes por una Sociedad Democrática (SDS) y el Comité Nacional de Movilización (MOBE). Otros acusados, como David Dellinger y Rennie Davis, también asistieron a estas reuniones. Sin que los participantes lo supieran, la Oficina Federal de Investigaciones (FBI) ya había colocado agentes encubiertos en muchos de estos lugares de reunión.
Los Siete de Chicago fueron acusados de violar una Ley Federal Antidisturbios promulgada recientemente, que dio a los agentes del orden más fuerza legal contra los manifestantes. El juicio de los Siete de Chicago se convirtió en un circo mediático, con algunos de los acusados llegando con túnicas negras o desafiando abiertamente la autoridad de la corte. Las cuestionables decisiones previas al juicio del juez Hoffman también obstaculizaron los esfuerzos de los abogados defensores William Kunstler y Leonard Weinglass. A los posibles jurados no se les podía hacer preguntas relacionadas con su conocimiento de los artistas populares de la contracultura, por ejemplo. Esta exclusión permitió a los fiscales federales sentar un jurado que en gran medida no simpatizaba con la cultura política y social de los Siete de Chicago.
A pesar de la teatralidad y, en ocasiones, de las tácticas torpes utilizadas por ambas partes durante el juicio, el jurado declaró que dos de los Siete de Chicago, John Froines y Lee Weiner, no eran culpables de los cargos. Weiner y Froines eran considerados personajes periféricos, acusados principalmente de usar sus habilidades para crear bombas fétidas no letales. Los otros cinco miembros de los Siete de Chicago fueron declarados culpables de violar la Ley Antidisturbios de 1968 y recibieron varias sentencias.
El juez Hoffman no se detuvo en ese momento. También sentenció a todos los Chicago Seven y sus abogados a varios años de prisión por una serie de citaciones por desacato al tribunal. El Tribunal de Apelaciones del Séptimo Circuito anuló estas sentencias en 1972, basándose en el comportamiento del juez Hoffman durante el juicio y la excesiva duración de las sentencias.
Tras la decisión del Tribunal de Apelaciones de revocar sus sentencias originales, los miembros de los Siete de Chicago reanudaron sus vidas durante la década de 1970. Algunos regresaron a la academia, mientras que otros permanecieron políticamente activos. Tom Hayden finalmente se convirtió en representante del Congreso de California. El ex radical Jerry Rubin decidió convertirse en un hombre de negocios convencional en la década de 1980.
David Dellinger, el miembro de mayor edad de los Chicago Seven, continuó participando en manifestaciones civiles hasta su muerte por un ataque cardíaco. Abbie Hoffman, posiblemente el miembro más apasionado de los Siete de Chicago, trató de revitalizar el movimiento de la contracultura a través de eventos mediáticos y varios libros. Desilusionada por la aparente apatía de la sociedad estadounidense en la década de 1980, Abbie Hoffman se suicidó en 1989.