L’histoire du drapeau de l’État du Maryland a ses racines dans les emblèmes héraldiques de la famille fondatrice coloniale du Maryland. Les quadrants jaunes et noirs du drapeau reflètent les couleurs des armoiries de la branche paternelle de George Calvert, tandis que les quadrants rouges et blancs représentent les couleurs des armoiries de la branche maternelle de Calvert, les Crosslands. L’utilisation des deux emblèmes dans les quadrants du drapeau en alternance reflète la façon dont l’État a surmonté les conflits internes concernant l’allégeance à l’union pendant la guerre civile. Un besoin de réconciliation et d’unité au cours de la période post-guerre civile a conduit à l’utilisation des deux motifs dans le même drapeau et à l’adoption officieuse du motif en quadrant alternatif qui est utilisé aujourd’hui dans le drapeau de l’État du Maryland. Bien que les couleurs aient été officieusement associées à l’État du Maryland à la fin du XIXe siècle, le drapeau de l’État du Maryland n’a été officiellement adopté par l’État que le 19 mars 9.
Toutes les mentions historiques du drapeau de l’État du Maryland avant la révolution ne décrivent que l’emblème héraldique paternel jaune et noir de Calvert. Après la fin de la guerre d’indépendance, divers autres motifs ont éclipsé la popularité du drapeau jaune et noir, et l’emblème de Calvert a été presque oublié. Il a été relancé à nouveau en 1854, lorsque l’État du Maryland a officiellement adopté un sceau comportant l’emblème héraldique de Calvert sur fond bleu.
Peu de temps après, le début de la guerre civile a incité de nombreux citoyens du Maryland à sympathiser avec les sécessionnistes. Bien que l’État du Maryland se soit officiellement rangé du côté de l’Union, de nombreux citoyens du Maryland étaient réticents à utiliser les couleurs d’un État de l’Union pour les représenter. Ces sympathisants ont adopté l’emblème héraldique rouge et blanc de la famille Crosslands comme symbole de leurs points de vue opposés. Les vêtements rouges et blancs sont devenus un style populaire parmi ce groupe, ce qui a fait que les couleurs sont devenues des couleurs sécessionnistes.
Après la guerre, les citoyens du Maryland ont pris conscience de la nécessité de s’unir et de se réconcilier. Ils recherchaient une identité commune en tant qu’État. Lors d’événements publics, des bannières présentant quatre quadrants alternés de couleurs Calvert et Crosslands étaient un symbole fréquent du nouvel état d’esprit unifié. Bien que le concepteur original du nouveau design reste inconnu, il a commencé à être considéré comme un symbole non officiel de l’État du Maryland en 1880.
En octobre 1889, le plus grand segment de son armée du Maryland, le cinquième régiment de la garde nationale du Maryland, a officiellement adopté le design à quatre couleurs et quatre quadrants. Cela a aidé à faire connaître et à populariser le design et à le cristalliser en tant que symbole de l’histoire du Maryland dans l’esprit des citoyens du Maryland. Le 9 mars 1904, le design actuel a été officiellement adopté par le gouvernement de l’État pour être utilisé comme drapeau de l’État du Maryland.