La chimie des glucides décrit la structure, les propriétés et les réactions des composés de carbone, d’hydrogène et d’oxygène appelés glucides. Ces composés ont la formule générale C(H2O)n, où n peut être n’importe quel nombre à partir de trois. On constate que les glucides contiennent toujours de l’hydrogène et de l’oxygène dans les proportions d’eau (H2O), d’où la partie hydrate du nom. Les glucides comprennent les sucres, l’amidon, la cellulose et de nombreuses autres substances courantes. Ils sont fabriqués à partir de dioxyde de carbone et d’eau par photosynthèse des plantes et constituent une source d’énergie essentielle dans l’alimentation de tous les animaux.
Les glucides les plus simples sont les trioses, avec seulement trois atomes de carbone. La chimie des glucides peut cependant être assez complexe, car un nombre de petites molécules de glucides peut être joint pour former des structures beaucoup plus grandes. Les glucides simples, comme le glucose, sont appelés monosaccharides. La chimie des glucides a considérablement progressé lorsque les structures détaillées de nombreux monosaccharides ont été clarifiées pour la première fois par Emil Fischer, un chimiste allemand, à la fin du XIXe siècle. Les glucides complexes sont constitués d’unités monosaccharidiques liées entre elles.
Les molécules constituées de deux monosaccharides sont appelées disaccharides ; un exemple courant est le saccharose – mieux connu sous le nom de sucre de table – qui se compose des monosaccharides glucose et fructose. Les oligosaccharides ont plusieurs unités monosaccharides et les polysaccharides sont constitués de longues chaînes de ces unités, parfois au nombre de milliers; des exemples sont l’amidon sous ses diverses formes et la cellulose. Chaque unité moléculaire de la chaîne est reliée à sa voisine par une liaison glycosidique, qui est formée par l’élimination des groupes hydrogène (H) et hydroxyle (OH) – formant de l’eau – des molécules de monosaccharide adjacentes.
Les structures des glucides sont telles que différentes molécules peuvent avoir la même formule globale, avec des atomes disposés différemment. Les monosaccharides, par exemple, peuvent être divisés en aldoses, qui ont un groupe aldéhyde, et en cétoses, qui ont un groupe céto – une double liaison carbone-oxygène également connue sous le nom de groupe carbonyle. Bien que le glucose et le fructose aient la même formule chimique (C6H12O6), ils sont structurés différemment : le glucose est un aldose et le fructose est un cétose. C’est une caractéristique commune de la chimie des glucides.
Il est également possible qu’un type de glucides existe sous différentes formes. Le glucose peut prendre une forme linéaire, ses six atomes de carbone formant une chaîne courte ; les atomes de carbone peuvent être numérotés en C1-C6, C1 formant le groupe aldéhyde et C6, à l’autre extrémité, lié à deux atomes d’hydrogène et à un groupe hydroxyle. Les quatre atomes de carbone entre chacun ont un atome d’hydrogène d’un côté et un groupe hydroxyle de l’autre. Il existe deux formes de glucose, le D-glucose et le L-glucose, qui ne diffèrent que par le fait que le premier n’a qu’un de ses groupes hydroxyle du même côté de la molécule que l’oxygène du groupe aldéhyde, tandis que dans le second, ce l’arrangement est exactement inversé. Cela s’applique à de nombreux monosaccharides, les formes D prédominant parmi les sucres naturels.
En solution, le D-glucose a tendance à former une structure cyclique, avec C6 poussé d’un côté et le groupe hydroxyle sur C5 réagissant avec le groupe aldéhyde sur C1 de telle manière qu’un cycle à six atomes est formé avec 5 atomes de carbone et un atome d’oxygène. Ceci est connu comme un cycle de glucopyranose. Le cycle peut prendre deux formes différentes, selon la position du groupe hydroxyle sur C1. S’il est sur le même plan que l’anneau, le composé est appelé D-glucopyranose, mais s’il est perpendiculaire au plan de l’anneau, il est appelé α D-glucopyranose. Les deux formes différentes sont connues sous le nom d’anomères et l’atome de carbone C1 est connu sous le nom de carbone anomérique.
La forme semble structurellement plus stable, et dans le cas du D-glucopyranose, c’est le cas, mais dans certains monosaccharides, la forme est plus courante. En effet, dans ces composés, la répulsion électrostatique entre les paires d’électrons du groupe hydroxyle anomérique et celles de l’atome d’oxygène dans le cycle peut surmonter la plus grande stabilité structurelle de la forme , un phénomène connu sous le nom d’effet anomérique. La forme la plus stable dépend non seulement du composé, mais aussi du solvant et de la température.
Les groupes hydroxyle, aldéhyde et céto dans les glucides peuvent être remplacés par d’autres groupes, permettant un large éventail de réactions. Les glucides constituent la base de nombreux autres composés biologiquement importants. Par exemple, le ribose et le désoxyribose, un composé apparenté, sont les unités fondamentales à partir desquelles les acides nucléiques ADN et ARN sont formés. Les glycosides sont formés à partir d’hydrates de carbone et d’alcools; La glycosidation de Fischer, du nom d’Emil Fischer, implique l’utilisation d’un catalyseur pour former le glycoside méthyl glucoside à partir de glucose et de méthanol. Une autre voie de production de glycosides est la réaction de Koenigs-Knorr, qui combine un halogénure de glycosyle avec un alcool pour former le glycoside.