Molte persone associano una bandiera nera con un disegno di teschio e ossa incrociate ai pirati, e molti usano il termine “Jolly Roger” per riferirsi a tale bandiera. Dato che la bandiera dei pirati non è particolarmente allegra e non sembra coinvolgere nessuno che si chiami Roger, molte persone si chiedono quali siano le origini del nome. Come spesso accade con i termini popolari popolari, il significato dietro il Jolly Roger è alquanto oscuro e incerto, sebbene siano state avanzate diverse ipotesi per il nome.
I pirati solcano i mari da secoli, in genere tentando di catturare le navi con l’equipaggio e il carico intatti. Molti dei primi pirati in realtà gestivano navi abbastanza democratiche, incoraggiando gli equipaggi delle navi catturate a unire le forze e semplicemente imprigionando coloro che resistevano fino allo scalo successivo. I pirati usavano le bandiere per comunicare le loro intenzioni ad altre navi, in genere volando in falsi colori finché non si avvicinavano abbastanza da catturare una nave. Il Jolly Roger è stato pilotato per incoraggiare una nave ad arrendersi.
I pirati in genere sventolavano bandiere nere, con una bandiera rossa che indicava che i pirati non avrebbero dato quartiere ai resistenti. L’uso delle ossa sulle bandiere dei pirati risale almeno al 1600, e forse anche prima. Molte culture associano un potente simbolismo alle ossa, che hanno lo scopo di ricordare alle persone la propria mortalità e i propri fallimenti. Numerose variazioni sui disegni del teschio e delle ossa incrociate furono utilizzate dai pirati e, nel 1720, diversi resoconti si riferivano alle bandiere dei pirati come “Jolly Rogers”.
Una teoria dietro il nome è che potrebbe essere una corruzione del francese jolie rouge, per “piuttosto rosso”, in riferimento alle bandiere rosse sventolate da alcuni pirati. Tuttavia, gli storici non vedono molte prove per l’uso di jolie rouge in riferimento a una bandiera pirata. Alcuni teorici hanno anche suggerito che potrebbe essere un’anglicizzazione di “Ali Raja”, un famigerato pirata tamil che terrorizzava i mari e presumibilmente sventolava anche una bandiera nera. Entrambe queste etimologie popolari derivano il significato di “Jolly Roger” all’indietro, cercando di trovare termini antichi che avrebbero potuto essere trasmutati in una frase moderna.
Sebbene entrambe queste spiegazioni siano colorate, le vere origini sono probabilmente più banali. In Inghilterra, “Roger” è strettamente correlato a “rogue” e molte persone si riferiscono al diavolo come Old Roger, o dicono che stanno “rogering” qualcuno quando gli stanno creando problemi. Dal momento che i pirati sono associati a comportamenti furbi, nominare la loro bandiera il Jolly Roger avrebbe avuto senso, dal momento che i ladri tendono ad essere particolarmente allegri quando fanno del male, come spesso fanno i pirati.