Os glicósidos são moléculas únicas usadas pelas plantas para armazenar com segurança compostos potencialmente perigosos e pelos animais para eliminar toxinas. Eles consistem em um grupo de açúcar, chamado glicona, ligado quimicamente a um composto sem carboidratos. O não-carboidrato é referido como aglicona ou genin. Essas moléculas têm uma variedade de usos naturais, como mecanismos de defesa e comerciais, como medicamentos, agentes de limpeza e adoçantes naturais.
O grupo de açúcar pode ser um açúcar único, como glicose, ou um grupo de açúcares. As enzimas conhecidas como glicosiltransferases criam ligações entre a glcone e a aglicona em um processo chamado glicosilação. A ligação glicosídica pode ser rompida por outras enzimas chamadas glicosídeos hidrolases.
As plantas usam glicosiltransferases para produzir uma variedade de compostos glicosídicos. Esses compostos geralmente consistem em produtos químicos potentes, alguns dos quais incluem medicamentos e venenos conhecidos. A estrutura glicosídica torna o produto químico inerte até que a planta precise usá-lo. Os animais que ingeriram esses compostos podem usar suas próprias enzimas para sequestrá-lo até que ele possa ser eliminado.
Alguns medicamentos, como os esteróides encontrados nas plantas da Digitalis, estão presentes como glicosídeos, que por sua vez formam a base dos medicamentos para o coração. Outros glicosídeos à base de esteróides podem ser usados como ponto de partida para a fabricação de drogas semi-sintéticas como glicocorticóides. Freqüentemente, os grupos glicona são removidos dos glicosídeos antes de seu uso comercial, mas não em todos os casos. Os glicósidos encontrados em algumas plantas de estévia têm gostos mais doces que o açúcar e são usados como agentes aromatizantes com a glicona mantida intacta.
A amígdalina, encontrada nas amêndoas, é um exemplo de aglicona venenosa. Contém cianeto que normalmente prejudicaria a planta. A planta armazena a amigdalina como um glicósido para evitar se machucar. Se a planta for danificada por outro organismo, as enzimas quebram a ligação glicosídica e liberam a amigdalina. Esse processo permite que a planta se defenda sob as condições certas.
A indústria farmacêutica está usando glicosídeos para manipular as propriedades dos medicamentos que contêm açúcares naturais. A mudança de açúcar pode frequentemente alterar os efeitos ou propriedades farmacológicas dos medicamentos. Produtos químicos ou enzimas podem ser usados para a glicorandomização, que cria uma matriz de derivados naturais de produtos com diferentes açúcares ligados.
A glicosilação ocorre geralmente através de catalisadores enzimáticos na natureza. Um método sintético conhecido como glicosilação química permite que esse processo seja realizado em laboratórios e fábricas sem a necessidade de enzimas. Um produto químico conhecido como ativador remove um grupo do açúcar, permitindo que ele aceite um vínculo com a aglicona.